在1831年内森作了一笔他认为非常聪明的生意。水银是一种非常有价值的货物，在很多交易中不可或缺，在测量计量时也是如此。水银也是一种强有力的化学药物，被广泛用来从金属化合物中提取金银。欧洲大部分的水银都是来自澳大利亚的伊德里亚（Idria）和西班牙的阿尔马登（Almaden）水银矿。后者当时已经废弃了，但是那里水银的富饶早已为世所知，早在希腊和罗马时期人们已经发现了这里丰富的矿藏。困境的西班牙想把这些著名的矿产抵押给内森，作为支付贷款利息的担保。随后的结果让公众大吃一惊：阿尔马登水银矿的价格翻了一倍。在这种情况下，人们自然会转向伊德里亚，但是他们同样发现那里水银的价格也提高了一倍。内森早已把伊德里亚的矿产也掌握在手中，这样他才可以保证对水银的垄断。“这桩精明的生意对于所有国家的病患者影响巨大。水银的储备很大程度是作为药用，此时不能再从那些矿藏中提取，只有通过其他途径，如从旧镜子提炼。”这笔生意给内森招致了很多骂名和谴责。
另一次他让历史悠久的英国银行承认它无法与这位金融家的手腕相匹敌，即使有着很高的声望和政府的支持，但最后仍然不得不甘拜下风。有一次罗斯柴尔德需要大量金条做成一笔生意。将金条借给他的同时，银行主管制定了归还日期。到了那天，内森如约前来。当被问起他是否是来交还那笔金条时，内森的回答是用一笔支票偿还这笔金条。主管立刻提醒他那个协定的条款，他要求内森遵守协定，银行现在急需这笔金条。“好吧，先生，”内森回答道，“把我的支票还给我吧，我敢说，现在你们的出纳员会把它与你保险库里的金块等值，到时我就可以偿还你的金块了。”
这个故事里展示了典型的内森性格，以至于它的真实性好像无可质疑，不过下面这则轶事显然出自一位富有想象力的作家之手。那些微小的细节和戏剧性的情节足够让人们怀疑它的真实性。故事情节安排上的缺陷非常明显和突出，因此不能打动读者。这个故事说的是英国银行孤注一掷地挑战内森，它们拒绝兑现阿姆斯洛·罗斯柴尔德开给内森的一张大额支票。银行傲慢地回答他们：“只兑现银行自己开出的支票，而不是个人的支票。”不过这次银行遇上了一个比它们还要强大的对手。当内森得知这个消息时，他惊呼：“个人！我会让这些先生们知道我们这些个人的厉害。”三个星期之后，内森亲自前往银行，带着他在三个星期内在英国和大陆收集到的大量银行支票。他从自己的支票本里取出一张五英镑的支票，办事员立刻数给了他五枚一镑硬币，同时惊讶地望着他。内森这样的大人物为这样的小事上门实在很让人奇怪。然而，内森一枚一枚仔细数清了这些硬币之后，把它们装进了一个帆布袋，随后一张接一张地兑现了一百多张支票，再也没有把那些钱币点清之后装进帆布袋。有几次，他还摆弄那堆钱币，让它们在桌上保持平衡，他义正词严地说道：“这是法律赋予他的权利。”随着第一本支票本空了，第一个帆布袋也逐渐装满了，他把它们交给办事员，又取出另一本支票本，一直到榨干了银行的黄金才离开。这还没完，他还雇了九个人和他干同样的事，结果导致英国银行损失了价值21万英镑的储备黄金。更厉害的是，内森占用了出纳员所有时间，别的人一个子儿也兑不到。任何和怪癖有关的轶事都可以取悦英国公众，在这个故事中，百万富翁的愤怒引发无限的逗乐。然而银行的主管们却笑得比较少，特别是当他们看到内森和他的九个助手次日再次出现在银行门前，他们再也笑不出来，金融界的君主带着讽刺的语调开口：“这些先生拒绝接收我的支票，我也已经发誓不会再要他们的支票，我仅仅是警告他们我已经有了足够的支票可以让他们忙上两个月。”两个月！1100万镑的金币从银行兑现！银行的头目们被震撼了，必须做些事情避免这种情况。第二天，银行宣布，罗斯柴尔德家族的支票和银行的支票平起平坐，享受一样的权利。
即使内森如此精明干练的人，也有走麦城的时候。他经常遇上一些狡猾的对手让他头疼。有一次一位大银行家借给了他150万打压统一债券的价格，当时统一债券的价格是84镑。预付款的条款非常清楚，银行家会用70镑的价格买进统一债券，而债券的价格应该降到74镑。内森觉得胸有成竹，因为统一债券下降这么多的机率非常小。然而这个银行家却自有妙计。他开始在市场上大量抛出罗斯柴尔德的债券，紧随其后抛出一点自己的债券，市场逐渐开始不安和怀疑，债券价格快速下降，其他的环境因素加速了这种价格崩溃，最终的价格果然是74镑。基督徒这一次战胜了犹太人。
当他居住在斯坦福山时（Stamford Hill），有一个富有的股票经纪人卢卡斯（Lucas）是他的对门邻居，一天晚上卢卡斯回家时，发现内森的马车停在门口。卢卡斯觉得有什么事将会发生，立刻吩咐自己的马夫把马赶到马厩去，但是不要卸下马具，随时待命。卢卡斯藏在一边，随后发现内森和两个同伴上了马车，吩咐马车夫“去城里”，卢卡斯悄悄跟踪他们，发现他们在新法院下了车。一会功夫后，他跟上内森，脚步踉跄一副醉鬼样子，不顾别人的阻拦，一头扑倒在内森房间的地板上。内森和他的朋友们都对这位不速之客感到惊讶。他们扶起他，用冷水给他洗脸，但是除了让卢卡斯一阵颤抖外，也没有任何效果。最后他们都束手无策了，决定把熟睡中的卢卡斯留在地板上。时间宝贵，他们还有重要的事情要商讨，所以他们给这位醉汉盖上一条毯子，开始继续商讨从西班牙传来的重要消息，最后他们决定让经纪人立刻小心买进一支股票。商定之后，内森和他的同伴们陆续离开。卢卡斯这时慢慢醒过来，双腿还在不断打颤，头也非常痛，不顾看门人的抗议，还是坚持要赶回家去。一出大门他立刻前往办公室，尽其所能买下了许多刚刚听到的股票。内森对他的这个小计策非常不满，经常提起卢卡斯是个“卑鄙，不诚实，邪恶交换”的人。
在贷款和投机业务之外，内森还投资了很多企业，随时准备从事任何可靠合理、有利可图的生意。通过这些广泛的生意，他赚到了几百万英镑。《绅士杂志》（The Gentleman’s Magazine）的一位作家在内森死后不久写到：“在制定款项利率时，无论是借出还是借入，无论在世界上任何地方，内森都不会有片刻犹豫，而且他的记忆力非常精确，不用任何记录，却能丝毫不差地把每天的事务在回家时吩咐给他的办事员们。”他掌控一切，没有什么细微琐事逃得过他的眼睛。他既可以办理百万金额的贷款，也可以计算维持办事员生活的薪水，“这就是典型的内森”，马丁在他的《银行和银行家的故事》（Stories of Banks and Bankers）中说，“他从来不会让他的职员多拿一个子儿。他对待帮助他打下江山的人们尚且如此吝啬，连那些阿谀奉承之徒也批评他的小气。”这是一个对于现在企业管理太过自由的批评，他们的宽容放纵已经如此为人所熟知，以至于不需要我们再提了。
《股市》（The Stock Exchange）的作者说：“内森成功的原因之一，就是他对他的所有生意都保密，以及他善于使用各种手段让那些刺探秘密的人如坠五里雾中。如果他预先知道股市会上扬，他会事先授意他的经纪人抛出一半的股票。大量的人跟风抛出。随后内森大肆散布股市将要大跌的消息。人们开始忧心忡忡，恐慌弥漫开来，坏消息一个接一个，那些联合的代理把股票价格又降低了两到三个百分点。这是大家希望看到的结果。那些不受雇于内森的经纪人，也纷纷低价吸纳。这个时候，好消息来了，经济压力停止了，股市立刻回升，罗斯柴尔德先生大获丰收。”要辨别出内森的代理商几乎不可能，因为他经常会借助敌人之手达成目的。一天内森被告知一个经纪人在证券交易市场痛骂他，并且叫嚣自己痛恨罗斯柴尔德家族和犹太人。内森平静地听完，丝毫没有被激怒，只是评价道：“谢谢，我非常感激。那个人会有用的。”
很快内森就秘密操控一家机构收购了那位口出狂言的经纪人手中大约价值六十万英镑的统一债券，内森说：“因为没有人会想到这个人会按照我的意愿引导市场。”这是这位精明的投机者常用手段，他控制不同机构买入卖出相同股票，所以别人无法确定他的真实意图。因为内森雄厚的财力和巧妙的计策，没有人可以阻碍他达到目标。他的行动也招致了很多怀疑和不信任。当市场变得扑朔迷离，那一定是内森在背后的操控，然而如果市场正常运行，那只是暂时的过眼云烟。整个证券交易市场充满了怀疑的气氛，交易者们都陷入了疑神疑鬼的恐慌情绪中。
内森把他的成功归结为两条座右铭：“我的另一个优点是不拘小节，当机立断。”另一条座右铭显示了他的迷信，正如他所说，他从不愿意和任何坏运气的人和地方发生关系。“我遇见过很多非常聪明但是鞋子不对的人，我不会和他们合作，他们的建议听起来非常好，但是命运不在他们这边，他们连自己都整理不好，怎么会对我有什么帮助呢？”
