如果说这些有关古尔德的阴险狡诈的描述过于夸张的话，那么我们也有充足的事实来贴切地描述他。就他的年龄来说，古尔德有着最为敏锐的商业头脑。他的企业与美国铁路发展的伟大时期相一致，这也是第一个大型的、投资人出资、可以公开买卖的公司。铁路对资金的渴求无法得到满足，而在发行债券或者会计标准缺失的情况下，铁路的账目就像蜘蛛网一样杂乱无章，各种凭证也是混乱不堪、互相矛盾。这个运动场天生就是为古尔德准备的。他的敏锐和聪明才智能够在最复杂的金融架构的每一个缝隙和角落里闪光，并勘探出确切的支点，以及几个战略关键点；通过几次熟练的买进，他就能轻易地成为整个企业的主人。一次又一次，没有什么疑心的投资人在奋力挽救他们的公司或者收回他们的投资，但却突然遭遇了古尔德这个魔鬼。他就像是从黑暗中窜出来的一样，不但卷走了他们的公司，还一起卷走了他们的钱。在职业生涯的早期，铁路就成为了古尔德的利益的核心。他在美国铁路图上留下的印迹比其他任何人都多，而这张图也一直使用并延续至今。
古尔德是掌握金融秘诀的大师，但同时还带有一种奇怪的、自毁式的色彩。在取得一系列胜利之后，他赢得了战场，但却又会发起一些新的、看起来是毫无意义的破坏活动，从而把他之前努力获取的东西全都变成了一堆废物——好像他目的就是单纯为了发起股市战争一样。而且，这种事情已经不止一次发生了。他获得了“自己的铁路线上的抢掠者”这一恶名，但这种说法有失公平。他确实对自己的铁路投资不足，但他的财务也一直处于紧张状态；而在那么多年里，他往自己的铁路中投入的资金很可能比他从中拿出的钱要多得多。在他长期担任联合太平洋铁路总裁期间，事实证明他胜过一般的铁路管理者——他是一个出色的金融工程师，对于运营细节非常感兴趣，经常以策略制胜竞争者。
古尔德的身上集合了很多最不讨人喜欢的特点。他出生时个子矮小、骨瘦如柴，这让他的父亲失望至极：在古尔德之前，他的妻子连续给他生了五个女儿，而这个儿子又明显无法在纽约州乡下那片贫瘠的土地上勉强谋生。最后，他放弃耕种，进城开了一家小商店。成年之后，古尔德也勉强只有五英尺高，甚至比卡内基还矮小，但却没有卡内基那样口若悬河的精力。相反，他看上去脸色苍白，而且少言寡语，还有点弯腰驼背。遇到危机，他经常会静静地坐在那里，但手里却在不停地撕着小纸片——这显示出他内心的紧张。许多传言都说他是一个犹太人，的确，他长着一双黑色的眼睛，而且眼神总是很憔悴；他的黑胡须硬得像铁丝；他的方法异常精妙，再加上他的名字，所有这些特征都与传言相符，但事实上并没有证据表明他的家族中有犹太人的血统。
他狂热的野心弥补他在体格上的缺陷已经不仅仅是绰绰有余了。13岁那年，父亲把他送到了相邻镇上的一所高中上学，并给他留下了一堆衣服和50美分，从那时起，他就基本自立了。杰伊很快就找到了一份兼职的工作，还自学了会计。在学校里，他也是一个优秀的学生，对文学有着真实而浓厚的兴趣，而且写出的东西成熟得让人吃惊。他还自学了测绘，17岁的时候，他好像已经成为全国有名的测绘师了，还到国会替这个行业去游说。他筹资绘制了一张综合性的全国地图——这可是一项大工程，还顺便出版了一部令人满意的国家历史。他与几个姐姐保持着密切的关系，而长期过度劳累的工作也使他多次患病并回家去住，有几次还严重到足以危及他的生命的程度。
1856年，古尔德20岁的时候，一个名叫扎多克?普拉特的人给他带来了有所突破的机会。古尔德遇到普拉特的时候，普拉特已经60多岁了。他是来自偏远地区的一个制革商和企业主，是他们乡村里的领袖人物。他傲慢专横、手段强硬，是一个经常穿着马靴、戴着西部牛仔的宽边帽的先锋人物。虽然已经60多岁了，但对于年轻妇女的喜爱还依然如故。19世纪的制革商是把动物皮泡在鞣酸里来进行鞣制的，这种鞣酸取自一种捣碎的树皮。这是一种又脏又危险的工作，需要大量的树木和水，通常都是在密林深处进行。普拉特雇佣古尔德为他寻找一个适合制革的地方，但是古尔德却给他留下了极为深刻的印象，以致于他吸收古尔德作为他的合作伙伴，并让他负责建造制革厂。于是，身材矮小、刚刚20岁的古尔德带着50个工人走进了密林，并且建造了一个完全符合规格的城镇。镇上有生活和餐饮服务区、用骡马提供动力的树皮粉碎车间以及生产鞣酸的设施；还有一个邮局、一个供运货马车使用的停车场和一条水道，最后还建了一个百货商店。工程进展得如此迅速，人们赞赏地把这个小镇命名为“古尔德镇”。
