苏轼元佑八年十月到达定州任所，立即投身于整顿军事政事工作之中。这里军队管理废弛，兵士骄横淫逸不服从管教，军队侵吞粮晌，没人敢来查问。苏轼调查出严重贪污者发配边远地区，禁止军中饮酒赌博，修缮了营房，军士们的衣食稍稍充足。当开始训练部队时，军士们都很害怕长官报复，而校尉将官中也有许多人恐惶不安。有个吏卒又控告他们的长官贪赃，苏轼说：“这件事我自己处理就行了，如果让你乱告，军中就乱套了。”就发配了这个吏卒，众人才安定了下来，使训练得以顺利进行。
春季阅兵时，因军中礼制已废除很久，官兵不知道上下级之间应有的秩序。苏轼见状命令施行旧的典制：元帅穿军常服坐在军帐中，将吏穿战袍来回执行任务。有个叫王光祖的副总管认为自己资格老以穿战袍为耻，声称有病不出帐。苏轼召来书吏马上写奏章，准备上奏朝廷。这一手使王光祖震惊且害怕，出来认了错。这件事结束后，再没有敢怠慢军纪的人。定州人说：“自从韩魏公离开定州后，直到今天才又见到这么严明的军纪。”
辽国与宋朝讲和已多年，边塞上的军队很少训练，遇上战争可能没有战斗力，只是边境前沿的弓箭手和敌寇相邻，凭着射箭技术自我保卫，还可算作精锐军队，但近年又被保甲法所困扰，慢慢地不能使用。苏轼根据这种现状，在整顿弓箭手的同时，奏请朝廷免去保甲和两税法的税外加税，以使这种边境地区民间自卫武装组织——弓箭社能得到壮大发展。
绍圣元年（1094）四月，御史虞策、来之邵说苏轼所作诗词多涉讥汕朝政，当明正典刑。朝廷立即免去了苏轼端明殿学士及翰林侍读学士，官职降为左承议郎，改知黄州（岭南小郡）。苏轼接到诏书后，知道自己以前的担心已变为现实，无休止的打击迫害已经开始，但他还是平静地接受了这个现实，随即收拾行装，闰四月离开定州赶赴黄州。离开定州的那天艳阳高照，满目绿色，起伏不断的太行山历历在目，他写下了《临城道中》一诗：
逐客何人着眼看，太行千里送征鞍。未应愚谷能留柳，可独衡山解识韩。
诗的意思是说被贬的官员人们躲之惟恐不及，再也无人正眼来看自己，只有太行山为自己送行。柳宗元、韩愈也有被贬的经历，韩愈从贬地回归时朝拜衡山，天气突然转晴，他以后转厄为安；今天太行山也这般晴朗，是否预示着自己的灾难很快会过去呢？
路过汝州时，苏轼看望了苏辙。苏辙是不久前被贬到汝州任太守的。在此种情况下相聚，兄弟二人都有点伤感，相互嘱咐对方多保重身体。苏轼从不善于理财，尽管以前官职高律禄多，但到手后随意花费，没有攒下多少钱，所以兄弟俩分手时苏辙拿出七千络，资助哥哥这次长途搬迁之费用。
苏轼这年已是59岁的老人了，当行到滑州时“忧悸成疾”，心力交瘁，且“道路之费，囊橐已空”，难以在陆路继续前行，就写了《赴黄州乞舟行状》，请求皇上看在他曾是皇上老师的情分上，允许他乘舟前去赴任。他在这份奏状上说自己两目昏花仅能分辨道路，左手麻木没有知觉，右臂没有力气，头发稀少牙齿脱落，“若强衰病之余生，犯三伏之毒暑，陆走炎荒四千余里，则僵仆中途，死于逆旅之下，理在不疑。”奏状说他“辄已分散骨肉，令长子带往近地，躬耕就食，臣只带家属数人，前去沐泅之间”，并且“黄州接人，卒未能至，定州送人。不肯前去，雇人买马之资，无所从出。”他哀切地告诉哲宗：他已“道尽涂穷，譬如中流失舟，抱一浮木，恃此为命，而木将沉，臣之衰危亦云极矣。”最后，他请求道：“以臣曾经亲近任使，必不欲置之死地，所以辄为舟行之计。敢望天慈，少加悯侧。”这篇奏状言辞哀楚，把窘困之状描述得催人泪下。
这篇奏状送达京城后，并没有赢得哲宗的同情心，反而使苏轼的处境更加恶化。这年六月，御史来之邵等人借口苏轼担任翰林学士兼制浩期间，在草拟贬斥吕惠卿诏书中有“先皇帝求贤若不及，从善如转环。始以帝尧之心，姑试伯鲸；终然孔子之圣，不信宰予”的话，歪曲说是指斥神宗皇帝。于是，苏轼又被降职为宁远军节度副使，惠州安置，不得签书公事。苏轼在赴黄州的半道上接到诏令，就命次子苏迫携家去常州宜兴阳羡田庄上，与长子苏迈共同在那里耕田度日，自己与幼子苏过，侍妾朝云踏上了漫漫的长途。
苏轼一行人经过汤阴市时，友人给他馈赠了大麦粥。他端起碗来，想到大早之年还能吃到时鲜的麦粥，足见故人对自己的情谊，就感慨地写诗道：“玉食谢故吏，风飨便逐臣。飘零竟何适，浩荡寄此身。”（《过汤阴市得豌豆大麦粥》）在这飘零无定的生涯中，他这吃着“玉食”的“故吏”不禁们心自问，“实无负吏民”之处呀。
苏轼乘坐的船行到安徽当涂县北里处的慈湖时，忽然刮起了大风，只好停下来把船系在岸边。此地四野茫茫行人稀少，起伏连绵的青山下湖水翻卷着浪花。苏轼被迫停留了几天，写下了有名的《慈湖夹阻风五首》，其中一首写道：
此生归路愈茫然，无数青山水拍天。犹有小船来卖饼，喜闻墟落在山前。
对人生归宿感到渺茫并且被阻在湖中的旅客，已失去冲出困境的信心，忽见有人摇船来卖饼，欣喜地得知不远处有村落，心里突然升起了希望。五首诗中最后一首诗很有哲理：
卧看落月横千丈，起唤清风得半帆。且并水村敬侧过，人间何处不巉岩。
这首诗描写的是月夜行舟的情形。诗人横卧在船头看千里月光，船夫扬帆行船时风力不大，那半帆风使船走得很慢。小船经过水村时斜侧而过，看起来十分艰难，使诗人联想到人生道路的不平，诗中无悲观失望的情绪，而有吃苦耐劳的思想准备。
苏轼到达江西虔州时，游览天竺寺，看到了寺内白居易的诗碑：“一山门作两山门，两寺元从一寺分。东涧水流西涧水，南山云起此山云……”苏轼的父亲苏洵青年时曾游历虔州，苏轼12岁时听父亲讲解过此诗，那对仗巧妙、流利圆转的诗句给他留下了极深的印象。47年过去了，对人生已没有了少年时美妙的遐想，但父亲当年讲述游虔州时的情景还记忆犹新，而此时自己却以病衰之躯还在天涯流落，想到此不禁老泪横流，写诗道：“四十七年真一梦，天涯流落涕横斜。”
惶恐滩是赣江十八滩之一，滩水湍急，怪石多险。苏轼经过这里时，“惶恐滩”这不吉祥的地名引发了他愤慨的情绪，写下了《八月七日初人赣过惶恐滩》一诗：
七千里外二毛人（头发斑白的人），十八滩头一叶身。山忆喜欢（指入蜀路上的错喜欢铺）劳远梦，地名惶恐泣孤臣。长风送客添帆腹，积雨浮舟减石鳞（水中石面上鱼鲜式波纹减少……言水浅）。便合与官充水手，此生何止略知津（渡口）。
诗人感慨自己常怀有忠君报国之心，反而遭到了这样的迫害；常想着归隐故乡，却流落到惶恐滩来；由于多次在贬滴途中乘船往来，可以给官家充当熟练的水手了，何止是熟悉各地的渡口所在呢？这首诗字里行间似乎泣血带泪，表现了作者被贬逐的凄凉和怨艾之情。
十月二日，苏轼终于到达了目的地—惠州。他四月从定州起程，历时半年时间的长途跋涉，到此总算画上了句号。但这岭南地区气候温热，蜻瑜侵扰，常流行恶性疟疾等传染病，历来是朝廷当权者流放政敌的地方。章悼等人把元佑重臣全部流放到岭南，也是采用借瘴杀人的手段。苏轼到惠州后先是寓居合江楼，这一月的十八日，又搬迁到嘉佑寺去住。此时他“三教合一”的世界观已经形成，心情放达乐观，《寓居合江楼》一诗，就表现了他这种心境：
海山葱芜气佳哉，二江合处朱楼开。蓬莱方丈应不远，肯为苏子浮江来。
对于他初到惠州的临时住所，竟在诗人眼中这般美丽，足见其情绪是多么乐观而浪漫。表现他这种情怀的，还有《食荔枝》一诗：
罗浮山下四时春，卢桔杨梅次第新。日咦荔枝三百颗，不妨长做岭南人。
这首诗颂扬了惠州风物之美，透露出作者不以贬滴为忧而乐观不屈的精神。
为了战胜瘴病，苏轼坚持锻炼身体，并利用他粗通医术的专长服药防治疾病。他知道薏苡是一种能医治瘴病的药材，东汉时的老将伏波将军马援来到南方，每顿饭都要吃些薏苡，于是他和家人常吃慧芭，有效的防御了瘴病的侵袭，他还把这种办法推广了出去，“疾苦者界之药”（《亡兄子瞻端明墓志铭》），使当地百姓受益不浅。苏轼还把瘴病害人比为用谗言诬陷好人是同样的罪恶而写诗道：
伏波饭薏苡，御瘴传神良。能除五谿毒，不救谗言伤。谗言风雨过，瘴病久亦亡。（《薏苡》）
药能治病，却不能救助谗言对人的伤害。但是谗言只能蒙骗一时，瘴病能使人死亡。诗人愤慈的心情托物以讽，揭露了现实的丑恶。
苏轼每到一处，总是十分关心民众的生产和生活。在贬居惠州的第二年三月，他游览城外博罗香积寺，见“夹道皆美田，麦禾甚茂”，欣喜之余写诗道：
二年流落蛙鱼乡，朝来西见麦吐芒……汪汪春泥已没膝，刻刻秋谷初分秧。谁言万里出无友，见此二美喜欲狂。
他又见“寺下溪水，可做雄磨，若筑塘百步，闸而落之，可转两轮举四柞也”。他很高兴自己为百姓想出了这个做水磨的方法，继续写诗道：
……三山屏拥僧舍小，一溪雷转松阴凉。要令水力供臼磨，与相地脉增堤防。霏霏落雪看收面，隐隐叠鼓闻春糠。散流一吸云子白，炊裂十辽琼巩香。岂惟牢丸荐古味，要使真一流天浆。诗成捧腹便绝倒，书生说食真膏育。
诗人从建水磨的设想基础上张开想象的翅膀，他仿佛看到水磨已经建成并且磨出雪白的面粉，耳边也似乎响起春谷的声响；那加工好的面粉、大米已做成了香喷喷的饭，尝一口有如天上神仙宴席上的美味。诗人想象到此处惊醒了过来，不由得为自己一连串的空中楼阁式的推想而捧腹大笑。苏轼把自己这项发展水利的设想“以属县令林扑，使督成之”。
苏轼在武昌看到农民骑秧马插秧，劳动强度大为减轻，到惠州后见农民插秧很辛苦，就建议博罗县令林拄推广这种农具。为了推广这种先进的插秧农具，他还写了《秧马歌》，把“秧马”的制造工艺及使用方法写人诗中。
惠州的百姓知道苏轼是个爱民的好官，很同情他的遭遇，所以他并不感到孤独，有些地方官也不嫌弃他，如惠州太守、循州太守常和他往来，在困难时也资助他。苏轼同过去的友人也保持着联系。他到惠州后过罢年，参寥等派人来惠州探望苏轼。陈慥随也想来惠州，苏轼写信劝阻了。他与苏门四学士也有书信来往，写了《书鲁直跋远景图北斋校书图后》。
令苏轼还感到欣慰的是，侍妾朝云一直陪伴着他，成为他贬滴生活中的忠实伴侣。苏轼很爱朝云，来惠州前曾劝朝云回杭州老家，因为他不愿看到朝云跟上自己去惠州吃苦受累。朝云不忍离丈夫而去，并对苏轼劝她回乡很生气。到达惠州后，苏轼身体还能适应，而朝云不服水土，身子日见瘦弱。有一天，苏轼与朝云闲坐。苏轼想起亲朋好友相继离散，只有朝云陪伴在侧，不禁感慨起来，提笔写了一首《蝶恋花》：
花褪残红青杏小，燕子飞时，绿水人家绕。枝上柳绵吹又少，天涯何处无芳草？
墙里秋千墙外道，墙外行人，墙里佳人笑。笑渐不闻声渐悄，多情却被无情恼。
这首词的上闽借暮春景物的描写，抒发了“天涯何处无芳草”的理趣。此句亦景亦理，耐人寻味。下闽虚拟行人爱慕佳人的伤情小景，抒发“多情却被无情恼”的认识与愤愈，也是亦情亦理，并且是屡遭贬滴的愤慨语，是人生的旷达语。全词惜春而不伤春，含刚健于婀娜，不落软媚一路。
苏轼写完词，让朝云照着词稿试歌一曲。朝云颇通词意，知道苏轼触景生情、睹物思人的凄凉心情，心里很难过，唱着唱着，便哭了起来。苏轼奇怪地发问，朝云哭着答：“奴妾之所以不能唱下去，是因为枝上柳绵吹又少，天涯何处无芳草啊。”朝云此后很喜欢唱这首《蝶恋花》，可每当唱到“枝上柳绵吹又少，天涯何处无芳草”时就泣不成声。
绍圣二年春夏之交，原系八娘之夫的苏轼表兄程正辅专程来看望苏轼，程正辅这时任广南东路提点刑狱，虽然苏、程两家已绝交42年，但他一直尊崇苏轼兄弟的人品才学。他之所以能到此地任官，是章悴的主意，因为章悴知道程、苏两家的仇怨，故意提名派程正辅到广南来。为的是让程、苏二人争斗一番。苏轼见表兄在自己正处困境的时候来访，又念起是母亲娘家的人，把先前心中的那点仇怨忘了个干干净净，很热情地接待了表兄，于是苏程释憾。此后苏轼见惠州诸军缺营房，在《与程正辅书》中建议表兄作屋300间。程正辅照办了。
绍圣三年，苏轼衣食已人窘境，就借王参军半亩地种菜，使全家人终年饱菜，又节约了资金。六月，惠州修东、西新桥，苏轼认为这是便民的善事，就把自己的犀带捐了出来。苏辙此时正谪居筠州，从哥哥的信中得知修桥的事情，就动员妻子史氏把她当年进宫面见高太后时所赐数千金钱捐了出来，派人送到惠州。东、西新桥建成的那天，苏轼作诗祝贺，诗中有“叹我捐腰犀”、“探囊赖故侯，宝钱出金闺”的诗句。
这年七月五日，朝云因病去世。自到惠州后，日常应酬少了，朝云就读书习字，并且颇有成就。她还诵读佛经，略知佛理。朝云的病渐渐沉重了，她在家里不是熬药，就是念经。用苏轼的话来说，是“经卷药炉新活计”。草药和佛法在朝云身上并没有产生奇迹，她是在用微弱的声音念着“枝上柳绵吹又少，天涯何处无芳草”时闭上了眼睛的，享年34岁。朝云死后，苏轼把她葬在惠州栖禅寺大圣塔旁，在墓地上了盖了个亭，名叫“六如亭”。苏轼以悲痛的心情写诗悼念朝云，又作了墓志铭，并从此再也不听这首《蝶恋花》的曲子了。
安葬了朝云，苏轼就听说宋哲宗下诏：“元佑臣僚皆不赦，且终身不徙。”他绝了北归的希望，有了买地筑房以做终老之计的打算。他很快在白鹤峰上买了几亩地，是古白鹤观的旧基，于是欣然准备木料砖瓦，规划作屋20间。
绍圣四年二月十四日，白鹤峰新屋建成了，苏轼命名了“德有邻堂”、“思无邪斋”，并向其好友程天伴要了些树苗栽种在院子里，与儿子苏过从嘉佑寺搬迁了过来。新居刚建成，苏轼的长子苏迈带着全家人来到惠州。苏迈被授予韶州仁化县令后，通过书信取得父亲的同意，先一年冬季带着全家人从常州出放，经过几个月的艰辛旅程才到达目的地。全家人相聚在一起，苏轼不由得悲喜交加，在《和时运诗》序中说：“长子迈，与予别三年矣。搬挚诸孙万里远来，不能无欣然。”
在惠州的苏轼，心态基本保持了乐观而旷达，虽在仕途上遭到了沉重的打击，却在文学创作上迎来了又一光辉的时期。他创作的许多表现当地风光和民情的诗歌，有着极高的艺术水准。具有简洁明确语言特色的《江西》写道：“江西山水真吾邦，白沙翠竹石底江。舟行十里磨九拢（湍急的河流），篙声苹确（山多大石貌）相春撞。”只几句话，就把清澈而湍急的江水活脱脱刻画了出来。《新年五首》中写惠州的初春是“小邑浮桥外，青山石岸东。茶枪（茶树嫩芽）烧后有，麦浪水前空”，“海国空自暖，春山无限清”，茶树露芽的初春竟然如此景物宜人，如果通过“春江水暖鸭先知”般的推理，百花盛开时的惠州一定是美如天堂了。在苏轼看来，惠州的冬天也是生机勃勃的：“罗浮春欲动，云日有清光。处处野梅开，家家腊酒香。”（《残腊独出二首》）苏轼尽管身处逆境之中，但追求美好事物的心境一直没变，如《再和松风亭下梅花盛开》就是一例：
罗浮山下梅花村，玉雪为骨冰为魂。纷纷初疑月桂树，耿耿独与参横昏。先生索居江海上，悄如病鹤栖荒园。天香国艳肯相顾，知我酒熟诗清温。蓬莱宫中花鸟使，绿衣倒挂（鸟名）扶桑墩。抱丛窥我方醉卧，故遣啄木先敲门。麻姑过君急洒扫，鸟能歌舞花能言。酒醒人散山寂寂，惟有落蕊粘空搏。
诗人饮酒赏梅，为梅花的高贵品性所陶醉，尽管身染疾病十分孤寂，可梅花争奇斗艳向他乞求诗篇。蓬莱仙宫中的花鸟使者们纷纷来了，窥见了诗人正在醉卧，叫啄木鸟先来通风报讯，请快点洒扫迎接，鸟使花仙们于是纷纷起舞、唱歌，人、仙、花同时欢乐无比。酒醒了，才感到四周寂然无声，只有落花粘在空杯中。这个梦美得妙不可言，是在诗人受到排挤、陷害后身处困境时出现的，与现实形成了巨大的反差，表达了作者对人间美好和谐生活的向往。
朝云死后，苏轼精神上受到创伤，且常患病。于是很少出来，只专心读些道藏书。一日，“客姐经旬（容中祭飨崇奉，时间经过10天之久）无肉，又子由劝不读书，萧然清坐，乃无一事”，心里忽然有了感触，写成一诗：
病怯腥咸不买鱼，尔来心腹一时虚。使君不复怜乌攫，属国方将掘鼠余。老去独收人所弃，游哉时到物之初。从今免被孙郎笑，绛帕蒙头读道书。
从诗句中可窥见诗人此时的心境闷闷不乐，为了摆脱忧愁烦恼，埋头于道学书籍中，让思想在“物之初”境界里游移，即强迫自己随缘自适、少思寡欲。
具有旷达的自由人格的苏轼，虽然病卧在床，却写下了随遇而安、自得其乐的《纵笔》：
白发萧散满霜风，小阁藤床寄病容。报道先生春睡美，道人轻打五更钟。
政治上、生活上的摧残迫害，并没有改变诗人的独立自我及坚强信念，同时也是对打击陷害他的政敌的嘲讽。
绍圣四年（1097）四月，苏轼又被贬为琼州别驾，昌化军（今海南岛循县以西）安置，不得签书公事。苏轼接到诏令后明白，朝廷不光对他，可能对所有“元佑党人”的打击又加重了。
