李善长（1314～1390年），字百室，凤阳定远人。他年轻的时候没读过太多书，略通文墨，但为人有智计，喜欢法家学说，“策事多中”，里中推为祭酒。元顺帝至正十一年（1351年），刘福通在颍州起义，李善长由于不满于元朝的统治，“欲从雄，未果”，便在东山躲避纷乱。至正十三年（1353年），朱元璋方任郭子兴麾下大将，运用计策把横涧山兵二万收降后，南下攻打滁阳（今安徽滁州）。
在朱元璋攻下定远的时候，他已经积蓄了初步的军事力量，算是有了自己的小部队。正在要离开定远进攻滁州的时候，一日傍晚，朱元璋带着几个兵士从城外要入城，在城门口遇到一个骑驴的读书人。兵士都是骑马，见到骑驴的布衣，不禁失笑，向来是秀才遇到兵有理说不清，那骑驴的读书人敏锐地看了看朱元璋，遂鞭驴绕道。
朱元璋素来就善于识人于微，就在这极短的时间，他迅速观察了一下那个读书人，觉得此人目光敏锐，相貌儒雅，颇有好感，遂问道：“先生且慢，可否请问先生尊姓大名？”
那读书人也不作答，哼了一声说：“请问你又是谁？”
身旁的将士看不惯读书人的傲慢，就说道：“放肆，定远城中谁不知朱公子！”
朱元璋喝道：“不得无礼，在下朱元璋，请问……”
不待朱元璋问完，那人就有些惊讶地说：“你是朱元璋？鄙人定远李善长。”说完策驴而走。
朱元璋听说是李善长，忙派兵士跟随去请。
朱元璋在淮西一带当游僧的时候，就已耳闻李善长的才气，知道此人有智谋，懂得兵法，又有料事如神的美名。如今是他事业起步的时候，他多么渴望能得到这样的人才相助。
过了许久，士兵回来禀报，说李善长拒绝来见朱元璋，跟随一路，软话硬话说了不少，他就是不来。原来李善长这些日子也听闻义军领队朱元璋的一些事迹，对他也非常欣赏，今日一见，果然气宇不凡，眉宇间透露着英勇之气，又能对读书人以礼相待。但李善长想知道这个朱元璋到底以什么样的心态、什么样的目的来找自己，故意不来相见。他知道若朱元璋懂得吸纳人才，必会再来请求。
果然，过了两日，朱元璋抽空亲自去李善长的住所求见。
李善长见朱元璋亲自来，依然没做声，他还想再观察观察朱元璋。
只见朱元璋诚恳地说：“前日兵士无礼，惊扰先生，朱元璋特来赔罪。”
李善长道：“赔罪且不用，若是为赔罪，公子可回了。”
朱元璋慌忙道：“当然不是，元璋是个粗人，读书不多，如有得罪，请先生宽恕。早就知道先生的才学，元璋很钦佩，今日特来请教。”
李善长原本冰冷的脸色稍稍有了缓和，示意朱元璋在院中的石凳就座。
朱元璋则先请李善长入座，自己方才坐下。见李善长面色稍缓，说道：“元璋参军不久，定远是我们攻下的第一座城，可是我们心里很担忧。”
李善长眉头一皱问道：“公子担心何事？”
朱元璋抬头望望天空，长叹一声，遂面带忧色问李善长：“如今四方兵起，天下大乱，敢问先生何时才能太平？”
李善长说：“公子应该知道汉高祖刘邦吧？”
朱元璋面带歉意地笑笑说：“知道是知道，但我读书少，读史更少，还请先生明说。”
李善长说道：“汉高祖也是平民出身，却能平定天下，原因在于高祖心中有大志，看得长远，知人善用。而军队纪律严明，得地克城，从不乱杀无辜，爱戴百姓，也受到百姓的拥护。高祖起兵不过五年，天下大势即见分明，成就帝业。”
朱元璋听此一番话，不禁点头称赞，仿佛受益不少。见朱元璋是明理之将，李善长心中喜悦，接着说：“如今元朝已如朽木，朝政不纲，民不聊生，已经到了土崩瓦解的时候。高祖沛县人，距濠州不远，可算是公子同乡，你若能学习汉高祖刘邦的优点，天下太平也就快了。”
朱元璋听了这一番话，觉得很有道理，受用不少，感慨他的军队甚至濠州所缺少的就是这样能博古通今、出谋献策的文才。
朱元璋即行拜礼道：“多谢先生指点，元璋恳请先生和我们一起为天下百姓共谋太平之日。”
李善长大笑道：“公子勿言谢，善长一介布衣，不敢受礼。如公子能答应一事，善长可以考虑跟随之事。”
朱元璋忙说：“先生请讲。”
李善长说：“公子攻克定远的时候，得到官粮数千石，善长恳请公子用粮仓中的一半粮食救济地方百姓。”
朱元璋一时不知如何回答，神色犹豫，吞吞吐吐道：“先生要我拿出一半官粮给百姓，这是不是太多了点？这些粮食是我们招兵买马，发展实力的基础啊。散了粮食，没了物质保障，如何能平定天下呢？”
李善长听此，笑道：“就凭你这样的想法如何能平定天下，虽说把粮食、物资散给百姓会让将士们的日子苦了些，但这样却可以帮助你收拢人心。自古得民心者，方能得天下啊！”
朱元璋觉得李善长说得有理，就同意了。
李善长听此心中喜悦，笑道：“公子果然是聪明人，善长愿意为公子效绵薄之力。”
“好，太好了，有先生相助，元璋不胜感激！”朱元璋激动地对李善长再次行礼道。
于是，朱元璋把他留在幕府做掌书记。不过，朱元璋还嘱咐李善长：“如今群雄四起，天下糜烂，仗要打得好，最要紧的是要有好的参谋人员，我看群雄中管文书的和做参谋的幕僚，因为总说身边将士的坏话而导致文武不团结，将士无法施展才能，当然无法成功。将士垮了，主帅势孤力单，接着也就灭亡了。你应该吸取这个教训，协调诸将，不要效尤幕府。”
从这时候起，李善长便一心一意地追随朱元璋，随他“下滁阳，为参谋，预机画，主馈饷”，很受朱元璋信任。随着势力日渐扩大，来自四面八方投效的将士也越来越多，李善长考察他们的才能，建议提拔奖励有功的、能力好的，处分不积极的将吏，使部下能人尽其才，安心做事，武将中有不和的，李善长就“委曲调护”，使之不发生矛盾。
至正十四年（1354年），郭子兴南下，率万人至滁阳，统领朱元璋的军队，并想把李善长拉拢到他身边自用，李善长不愿意。朱元璋说：“主帅是我义父，怎么能不去呢？”但由于李善长极力推托便一直都没有去，时间长了，郭子兴也就不再勉强他，而朱元璋却对他更加信任了。不久，郭子兴病死，朱元璋便取代了他的位置，镇守和阳。朱元璋有一次亲袭鸡笼山寨，派很少兵力帮助李善长留下驻守，临走还嘱咐道：“敌人一旦来犯，千万不要出击！”当时元朝王子秃坚、枢密副使绊住马、“民兵”元帅陈也先在新塘、青山等处屯兵，闻和阳城虚，急来偷袭。李善长在危难面前随机应变，悄悄设下埋伏，打败了敌军进犯，朱元璋闻报大喜。
后来一起谋划渡江的事，李善长说：“我兵众粮少，舟楫不备，请稍候。”碰巧巢湖水帅俞通海、廖永安等带了万余水兵来投降，李善长大喜说：“真是天助我也！”便决定渡江，打败了蛮子海牙，拔牛渚，下采石，乘胜取太平。在军队进城前，朱元璋叫李善长先写好禁约：“禁止掠夺百姓财物，违犯者按军法论处。”等到一攻下太平城，就到处贴上禁约，军士们看了，“肃然无敢犯”。严明的军纪使朱元璋在民众中留下良好的影响，便设立了太平兴国翼元帅府，朱元璋任元帅，李善长做帅府都事。这一年，朱元璋为江南等处行中书省平章，以李善长为参议，当时宋思颜、李梦庚、郭景祥、陶安等都是省僚，而军机进退，赏罚章程，则由李善长控制。
自此，朱元璋的心中有了汉高祖刘邦作为自己的榜样，为人处世、打仗领兵、对待百姓，处处向他学习，而朱元璋的军队也受到民众的拥戴。朱元璋还曾笑言道：“李善长之于我，正如萧何之于刘邦。”可见，对他的重视。李善长在朱元璋的军事和政治生涯中扮演了重要的角色。而这个角色的才华能得以施展，也正是因为朱元璋对人才的重用和善用。
