苏商遨游不恋家，
遍地设肆好生涯。
齐鲁燕豫皆向往，
可惜少水财不发。
“明朝江都为江淮之要冲，民俗喜商……四方客旅，杂寓其间。人物富盛，为诸邑最。”在明朝小说家凌濠初《初刻拍案惊奇》卷八《乌将军一饭必酬，陈大郎三人重会》中提到，苏州人王生父母早亡，依靠叔婶生活。婶母勉励他说：“男子汉千里经商”，希望他能早日自立致富。由此可见，在当时中国几千年以来读书致仕的功利性目标已不知不觉地被八方罗财的实利性目标所取代，至少在一般民众心目中通过科举进入仕途已经不再是有志男儿的唯一目标了。
重商好贾的民风，在江苏吴县的洞庭两山表现得尤其突出。几千年来重农抑商的观念受到了冲击；重利轻生，乐于转徙，成为洞庭民众的生活传统。从此，一部分中国人终于放下了祖先传下来的锄头，开始乘风破浪。明朝洞庭东山王鏊在其所著《震泽编》中叙及：
湖中诸山，以商贾为生，土狭民稠，民生十七八即挟赀出商，楚、卫、齐、鲁，靡远不到，有数年不归者。
明朝文学家归有光的《归震川文集》卷四中也对洞庭商人的“钻天”本领大为惊讶：“洞庭人依山而居，仅仅吴之一乡，然好为商贾，往往天下所至，多有洞庭人。”
民风的形成往往是由该地区的历史、地理、经济等诸多因素综合作用的结果。以洞庭商人为代表的苏商的崛起，明清时已经有人加以注意并开始探讨其缘由，并就此提出了多种不同的观点。
最有代表性的说法是由于地少民多、赋税苛重。这以明末清初著名学者顾炎武为代表，他说：
（吴）居民稠密，商贾为生……编民亦苦田少，不得耕耨而食。并商游江南、北，以迨齐、鲁、燕、豫，随处设肆，博锱铢于四方，以供吴之赋税。其次是说吴民见流寓者富而相互仿效，竞相为贾。明人周忱曾详细谈及：“苏松之逃民，其始也皆因艰窘不得已而逋逃；及其后也，见流寓者之胜于土著，故相扇成风，接踵而去。不复再怀乡土……天下之民常怀土而重迁，苏松之民常轻其乡而乐于转徙；天下之民出其乡则无所容身，苏松之民出其乡则足以售其巧。”
当时，随着我国经济中心南移，扬州、苏州等地成为全国各地豪商巨贾云集之地，他们那种“千金一笑，万钱一箸”的挥霍生活自然对吴地民众形成了极大的诱惑和潜移默化的影响。元明清时期吴地又接连出了沈万三、陆道源、翁少山、邹望、安国等大富商，他们的行迹轶闻在吴地广为传颂，为大家所津津乐道，这些均对吴地重利轻生民风的形成影响不小。黄省曾在其所著《吴风录》中云：
“（吴）自沈万三秀好广辟田宅，富累金玉，沿至于今，竞以求富为务。”
这种求富的心态源远流长，在江南的一些民俗活动中也可体现出来。如在吴地过春节有一个“接路头”的习俗。这“接路头”接的就是五路财神，传说农历正月初五是财神的生日，于是在这天晚上，家家户户大门上都要高悬大红灯笼，摆出款待财神爷的供桌，上供猪头三牲与各种做成金银元宝状的小菜，装在聚宝盆（瓷盆）中，以吸引财神以及他手下的招财、利市、进宝、纳珍这四路财神一齐到来。在晚上，还有很受欢迎的“跳财神”活动，民间艺人们戴着金面具，扮作财神跳到一家家店铺门前，若店家燃放鞭炮，把财神接进店堂，财神们就在里面大跳特跳，唱着财神歌，跳完后就可得到赏钱。店老板们讨过种种利市口彩后，便和店员们一起吃元宝汤，希望新的一年日进斗金。
鸦片战争爆发之前，苏商的商贸活动主要集中在三个地区：一是以太湖流域为中心，包括苏州、扬州、无锡、南京、上海等商埠的江南；二是南北运河沿线的北方地区；三是长江中下游沿线的南方地区。
太湖流域是苏商的发祥地，其中的两大地方商帮——洞庭帮与无锡帮，一在太湖中，一在太湖边。苏州、无锡、宜兴、湖州、嘉兴、松江等大批商业城市与星罗棋布的大小城市环拱着太湖，逐步形成了四通八达的市场网络，商品生产量与消费量都极为惊人，这为苏商的经营活动提供了广阔的市场。许多苏商都以太湖流域为商业中心，在商业繁荣的江苏本土或沿京杭大运河沿线开展商贸活动，这些地区逐渐成为苏商活动的主要区域。
苏商的经营活动在元末明初时已经十分活跃，如陆道源、沈万三等都是当时名闻天下的大商人。明嘉靖年间，无锡巨商辈出，著名的三大富豪——安国、邹望与华麟祥均是无锡大坐商，拥有大量土地与商业店铺，运用“人弃我取、低进高抛”经营方式，在数十年间，聚敛起财富万贯，富可敌国，跻身全国20大富豪行列。但直到明中叶，大多数苏商的商业经营活动还是以独立分散或以亲缘为纽带为基础，还没发展到以地缘为纽带进行协同合作的商贸活动。因此直至明中叶以后，作为地域性的商人资本集团的苏商才真正形成了。
太湖流域商业城市星罗棋布，市场繁荣。大多数苏商在这些城镇开设店铺，经营粮食、丝绸、布匹、杂货等业务，是典型的坐商，其中小商人占了大半。如冯梦龙《醒世恒言》中的《施润泽滩阙遇友》中的小织户施复就可归于此类。一些大富贾主要业务活动也在太湖流域，如号称“元季第一富户”的沈万三就在吴江盛泽拥有南胜坊与北胜坊，参与当地丝绸贸易，并在苏州观前街拥有大批店铺。东山席氏，“张巨肆于闵行”。左源与右源兄弟俩，也是先在青溪（即青浦）创业后才向外扩张不断发展经营业务的。东山王氏有“贾肆在虞山（即常熟）”。这些都说明了当时太湖流域是苏商活动的重要区域。
始建于隋代的京杭大运河是我国古代唯一贯通南北的水路交通大动脉，长期担负着漕粮北运的重任。它纵贯江苏全境，绵延1000多公里，从太湖东边逶迤经过，途经扬州、镇江、常州、无锡、苏州等商贸城镇，北抵京师，南至杭州，航道快捷畅通，水运成本低廉，适合大宗货物贩运。而苏商充分利用了这一地理优势，挟货北上，很快便在京杭大运河沿线的齐鲁燕豫一带站稳了脚跟，并逐渐渗透到三晋、辽左等地区，开辟了更为广阔的北方商贸市场。
由此可见，在沿京杭大运河一线的广大北方地区从事商业活动的苏商以洞庭帮中的东山商人为主，他们以家族制的经营形式组成强大的地域商人资本集团，牢牢地占据北方市场达400年之久。东山商人中先后出现的翁、许、席、严、刘“五大家族”与金、张、马、陆、王、叶（前山）、周、叶（后山）“八大家族”，就是其优秀的代表。
