仲裁小组在1960年裁定的暂时性妥协方案保护了工人的工作，但也允许雇主以支付集装箱特许使用基金来换取不受限制地使用集装箱和机器设备；其实，这个妥协方案几乎没什么意义。工会专门成立了一个委员会来管理预期的资金注入，但是在1960～1961年的经济放缓期间，港口的货物流量大幅下降，而这意味着流入基金的特许使用费很少。格利森声称，其他的轮船公司在鼓动发货人使用货盘而不是集装箱来装运货物，试图逃避特许使用费的支付。他在1961年后期指责说：“对现有的集体劳资协定以及特许使用费计划而言，这显然是一个威胁。”1961年12月，码头区的工作时间已经比上一年同期减少了4%，比1956年12月减少了20%，但是那些工作已经减少了的工人仍旧没有得到任何补偿。
因此，当双方的合同谈判在1962年开始时，面对自动化的工作保障就成了工会最关注的主题。然而，工作保障在不同的地方扮演着不同的角色。纽约的分会领导者弗兰克·菲尔德要求ILA就资历制度进行谈判：在他的858分会控制的码头，业务正在趋于枯竭，但传统的资历制度与特定的码头挂钩，这使得曼哈顿被撤换下来的码头工人很难在别处的码头上找到工作。然而，其他分会的领导者却一点儿都不愿意为了照顾菲尔德的会员而损害自己会员的工作保障。
当ILA进入1962年的合同谈判时，其内部的这些分裂实在太明显了。工会首先提出的要求是：在纽约，所有装卸预先包装好的货物的码头工人都要每小时多拿2美元；所有的集装箱都要征收每吨2美元的罚金，存入到一个特许使用费基金中。阿纳斯塔西亚的布鲁克林分会还看不到来自集装箱的太大冲击，因此他公开地批评自己工会的方案非常荒谬，并再次威胁要退出ILA。航运协会根本不理睬工会的要求，相反还提出：应该允许轮船公司雇用8人的班组来装卸集装箱，雇用16人的班组来装卸其他货物；起重机操作员应该不受工会的管辖。考虑到港口共有560个班组，这些改变对ILA来说将是灾难性的。经济顾问沃尔特·艾森伯格提醒格利森，雇主们提出的方案会促使集装箱的流量激增，会在三年的合同期内给他们节约1 080万～1 440万美元。工会认为这笔钱应该属于其会员，但雇主认为这笔钱是多余的人手不劳而获的报酬，工人原本就无权要求。谈判中断了，即使有联邦政府的调解也无济于事，因为格利森没有那样的政治实力，不敢擅自做主应允任何可能削减工作岗位的合同。他向愤怒的会员许诺说，工会“不会像布里奇斯那样出卖工人的工作”。
双方都没有为西海岸的《机械化和现代化协定》这样的东西作准备。在探听了华盛顿高层的政治意见之后，调解人建议双方先签订一份一年期的合同，并着手共同研究自动化和工作保障。航运协会不太情愿地同意了，工会却拒绝接受。1962年9月底，一场罢工关闭了整个港口。肯尼迪总统下令工会先回去工作80天，作为双方的“冷却期”，并指派了三名教授来调查这场争端。同联邦政府的调解人在一个月前所做的一样，教授们也建议双方共同研究相关的问题。雇主拒绝了，说除非工会同意年内不再罢工。工会也不想进行任何最终可能损害工作岗位的研究。从中调解的教授们暗示，雇主们最后可以出钱让工人们退休，从而减少工人的数量，这让格利森勃然大怒。“我们不想出卖工作，”他在10月下旬坚持说，“西海岸的工会出卖了他们的成员，但这里是东海岸和墨西哥湾沿岸，我们不会那样做！”教授只好撤退了。1962年圣诞节的前两天，冷却期结束了，工会再次发动了罢工。
肯尼迪总统又派了三个人来调停，他们分别是曾经做过劳工调解人的共和党参议员韦恩·莫尔斯、哈佛商学院的教授詹姆斯·希利以及纽约的劳工律师西奥多·基尔。1963年1月20日，也就是罢工进行了将近一个月的时候，三位调解人提出了一个方案：工会将得到一份工资和福利大大改善的合同，劳工部长将研究工作保障问题并提出建议；ILA和航运协会将尝试执行部长的建议，但如果他们失败了，他们将挑选一个中立的委员会来完成这项任务。表面上看，这个方案似乎有利于工会：雇主面临着工资和福利成本的大幅增加，但却没有得到劳动生产率提高的保证。格利森先是批评这个方案，但后来又接受了；航运协会也不同意，但他们的反对是徒劳的。工会似乎取得了胜利，于是就停止了罢工。
工会表面上的胜利很有欺骗性。调解人发表的另一份声明，可以说就是对ILA的警告：“我们想要强调的是，我们坚信在劳动力没有显著改善的情况下，如果不大幅削减工人的数量，那么这个行业将没有能力继续支持工人们有权得到的工资和福利。”这显然在暗示，如果工会仍旧不愿意就集装箱达成一个协议，政府已经准备给他们强加一个了。
当劳工部在1963年剩下的时间里研究港口自动化的时候，ILA又经受了一次内斗。格利森名义上是执行副主席，但实际上他无疑是工会中最有势力的人物。现在，他发起了一场运动，想要取代布拉德利自己当主席。有名无实的布拉德利无助地指责格利森让工会在集装箱的问题上经受了“不必要的风险”。格利森并不是非常受欢迎，但是连他的批评者们也认为，工会需要一个强硬的领导者。就这样，工会的全体大会把布拉德利赶下了台，给了他一个安慰性的名誉主席的职位。随后曼哈顿分会的领导者约翰·鲍尔斯接替了格利森原来的职位，爬到了墨比尔黑人分会的负责人乔治·狄克逊的头上，ILA在直接面对集装箱问题的时候，仍旧处于纽约爱尔兰人的统治之下。
如果说格利森的晋升改变了谈判的环境，那么纽约市码头数量的持续减少也起到了同样的效果。1963年，集装箱货运在整个港口的普通货物中所占的比例首次超过了10%，再加上重视码头的市长罗伯特·瓦格纳就快退休了，解决集装箱的困境自然就成了ILA内部纽约代表团的紧迫任务。1964年6月，在ILA南部各分会举行的一次大会上，认为集装箱将摧毁工会的担心成了主要议题。当劳工部在7月月初发布他们对纽约港的研究结果时，格利森作出了让人意想不到的回应：“也许，在这个行业里建立年薪保障制的时机已经相当成熟。”
1964年的合同谈判具有了罕见的和解气氛。就像劳工部极力主张的那样，纽约航运协会要求人数更少的班组以及工作分派方面更大的灵活性。作为回报，他们愿意提供更高的退休金以及提前退休，愿意保证每一个受雇的工人都会得到8小时的工作，永久撤换的工人会得到遣散费，正式的码头工人会得到稳定的年收入。当ILA拒绝在班组人数上作出任何让步时，联邦政府只好再次派来了调解小组。1964年1月，约翰逊总统指派的调解小组敦促雇主为有工作能力的固定码头工人提供收入保证。作为回报，调解小组建议工会允许雇主在不同舱口、不同任务之间调动工人，装卸普通货物的班组人数应该在1967年之前减少到17人。格利森愿意在班组人数上作出让步，但允许指派工人做多重工作的方案却引发了计数员的强烈不满，他们担心自己那份相对轻松的计数工作可能会消失。尽管并不是他所希望的，但格利森还是被迫在1964年9月带着工会再次举行了罢工。
约翰逊领导下的政府越来越关注有可能导致通货膨胀的劳工协议，他们要求码头工人回去工作，并强行设定了一个80天的冷却期。这时，ILA与纽约航运协会的谈判已经没有了通常的装模作样。为了换取整个东海岸大规模的工资和福利改善，包括三个新增的带薪节假日以及一个第四周休假，工会同意在1967年之前把装卸所有普通货物（包括集装箱）的班组人数减少到17人。从1966年开始，纽约的雇主将为每一个流经港口的集装箱支付特许使用费，这笔资金将用来保证有资格的码头工人可以得到相当于1 600个工时的年收入，只要他们到职业介绍所去报到，那么即使很少被雇用，他们也会得到这笔收入。这笔保障年薪会一直支付到退休年龄，从而为被撤换的码头工人提供持久的经济补助。工会的一份传单总结新合同将带来的巨大改变时说：“这份协议将让这个行业从完全临时的劳动变成稳定、可靠的生计。”
然而，凡是涉及ILA的地方，事情就不会那么简单。就在圣诞节之前，当冷却期结束时，在巴尔的摩、加尔维斯顿以及纽约都发生了未经工会允许的罢工。随后在1965年1月8日的一次无记名投票中，ILA在纽约的会员作出了让工会领导层震惊的行为，他们拒绝了新的合同—连同收入保障一起。格利森安排了一次重新投票，但在这之前他先聘请了一家公共关系公司，并跑到广播上去向大家解释这份合同，对一个遮遮掩掩的工会来说，其负责人的这种举动是非同寻常的。在第二轮投票中，纽约的会员投了赞成票，但第二天巴尔的摩的会员就投了反对票。费城爆发了针对其他问题的纠纷，紧接着在南部的大多数港口，ILA的会员举行了一次不相干的罢工。直到1965年3月，新的合同才逐渐在纽约和费城建立了保障年薪在这两个港口，集装箱航运的道路畅通了。然而在东海岸和墨西哥湾沿岸的大多数其他城市，集装箱航运甚至都还没有被提到。
在美国的商业史上，太平洋沿岸的《机械化和现代化协定》以及北大西洋地区的年薪保障制都是最不寻常、最有争议的劳工协议。它们是时代的产物，在那时，自动化将导致工作的永久消失是一个被深入探讨的主题。美国政府，尤其是劳工部，正在对自动化的影响展开认真的研究，以期能更好地帮助受到影响的工人们；像美国自动化与就业基金会这样的一些组织，也在举行非常引人注意的相关会议。肯尼迪总统在1962年亲口提到了这个问题：“我认为，在自动化正逐渐取代人力的20世纪60年代，保持充分就业是一个重大的国内挑战。”
对工会来说，自动化是一个首要的问题。在一次调查中，有2/3的工会领导者都把自动化看成最严峻的问题。在1963年劳工联合会的年会上，AFL-CIO的主席乔治·米尼说，自动化正在“迅速地变成这个社会的祸根”。机器对人力的替代正在威胁着工会，因为这模糊了长期存在的管辖界线，并通过减少工人的数量而提高了谈判成本；对工人来说，这种取代可能是毁灭性的。20世纪60年代，很多工人缺乏基本的阅读和算术技能，他们的教育程度实在太低了，而这使得再培训成了大问题。美国工厂的生产工人中，有一半只上过不到10年学。
有个别的工会和雇主试图以自己的方式对付自动化。1963年，纽约的电气技师们要求实施5小时的工作日来分享现有的工作。全美汽车工人联合会提出实行灵活的工作周：当失业率低于特定水平时，工作周加长到48小时；当失业率很高时，为了保护工作，工作周缩短到40小时以下。汽车制造商拒绝了这个方案，但他们最终同意设立一个基金，可以为临时失业的工人提供稳定的收入。航空公司领航员协会同意放弃在环球航空公司的工作，以换取先期的现金支付以及三年的遣散费和健康保险。全美矿工联合会、国际印刷工人协会、国际女装工人联合会以及美国音乐家联合会，都曾努力地跟追求自动化的雇主谈判过保护其会员的合同。
前面两份海岸地区的协议被看成处理这些问题的范本，但它们绝对没有解决全部的问题。“工会放弃了一些不该放弃的东西，”ILWU的前财务主管路易斯·戈德布拉特在1978年强调说，“但却没有得到他们基本上有资格得到的全部，比如在码头区重新获得所有工作的权利。”随着集装箱站场搬离码头，工会的控制权还面临着很多其他挑战。无论是在东海岸还是在西海岸，卡车司机工会都质疑把离开码头的装填和清空工作许诺给码头工人协会的劳工合同，而法庭最终促成了有利于卡车司机工会的和解。用轮船装载整艘装有集装箱的驳船，这也引发了一系列不寻常的劳资关系难题；关于工会能否代表越来越多地用计算机来控制集装箱操作的办公室职员，这也成为引发了几十年争论的一个根源。
对很多码头工人来说，更加难以解决的是因为过时的码头区工作模式消失而产生的社会问题。传统的技能（比如知道怎样在一艘散装货轮上堆放货物）已经失去了价值。一些年级较大的工人，他们的资历让他们可以从货舱的深处爬上来，到甲板上面干一些相对不那么费力的工作，但是现在他们发现，班组人数的减少已经让甲板上的工作变得非常紧张、劳累了。父亲已经不能再让儿子从事虽然辛苦、危险但工资相对较高的码头工作了，因为这些工作本身正在逐渐消失。码头区的一些家庭现在得到了稳定的收入，可以不受限制地从艰苦的码头区搬到舒适的郊区，而这种分散和隔离沉重地打击了整个阶层的团结。随着一度以独立和自由为显著特征的工作变得收入较高但高度组织化，过去那种结成班组一起干活儿，想干就干、想钓鱼就去钓鱼的日子将一去不返了。“他们正在把这项工作变成工厂工作。”纽约的码头工人彼得·贝尔抱怨说。ILWU在旧金山的报纸编辑西德尼·罗杰也持同样的看法：“我听到有非常多的码头工人说，‘在码头区干活儿再也没有乐趣了，乐趣已成往事。’那种乐趣来自合作以及同志间的友谊。”
尽管有这么多的不满，码头工会对自动化的顽强抵抗看来还是确立了一条原则：当企业采用将让工人失去工作的创新时，长期从事这些工作的工人们理应得到人道的对待。这个原则最终并没有被美国经济的各个领域广泛接受，更从来没有写进法律。经过多年的谈判，两位非常不同的工会领导者让码头工人行业成了一个罕有的例外，在这个行业里，得益于自动化的雇主，被迫把他们得到的利益拿出来，与被自动化夺走工作的工人分享。
