楚怀王算是楚国历史上值得玩味的一位君王，他在位时一味寻求安逸之法，却一度让楚国陷入危险之境。他的统治受到过很多人的质疑和打击，但是在他过世之后，却没有一个臣民不为其掉泪哀伤。
秦楚的春天
秦国野心勃勃，是所有诸侯国都知道的事情。但玄妙之处就在于，大家都知道彼此的野心，但却要在利益的撮合下走到一起。战国时代是个浓缩的国际，没有永远的朋友，只有永远的利益。好力斗勇的秦武王绝膑之后，他的异母弟弟嬴稷成为新的秦国君主，也就是中国历史上赫赫有名的秦昭襄王，也常被称为秦昭王。秦昭王称王时年方18岁，还没有足够的能力独立管理秦国。于是，秦昭王的母亲宣太后听政，成为秦国真正的管理者。宣太后是个有手段、有谋略的女人。面对不利于自己的政治环境，宣太后任命自己同母异父的弟弟魏冉担任将军，并借魏冉之手杀害了惠文后、武王后等许多公子嬴壮的支持者。扫平了障碍，秦国的军政大权彻底落入了宣太后和魏冉的手里。
宣太后掌权后不久，便开始推行“亲楚联姻政策”。当时齐、楚、魏、韩制定同盟，誓言要联合制秦，这对刚刚稳定住内政的秦国来说无疑是颗定时炸弹，不知何时就会让秦国伤筋动骨。公元前305年（秦昭王二年，楚怀王二十四年），宣太后为秦昭王选定了楚国的贵族之女为妃，同时也将秦国王室的年轻女子嫁与楚国。不仅如此，宣太后还时不时送点厚礼给楚怀王，让楚怀王误以为秦国忌惮楚国而不得不拉拢讨好自己。公元前304年，秦昭王亲政，他在宣太后的督促下继续与楚国交好，与楚怀王在黄棘（今河南南阳）会晤，并达成联盟之约。秦昭王为了表达诚意，将秦国一直占领的古楚之地上庸（今湖北房山）还给了楚国。于是，楚怀王相信了秦国的诚恳，开始跟秦国展开一段如胶似漆的外交关系。
关系破裂
秦楚外交的蜜月期为两国带去不一样的利益，却给其他诸侯国带去一样的灾难。公元前303年（秦昭王四年，楚怀王二十六年），秦军举兵攻打韩、魏。由于楚国背弃了联合制秦的同盟，韩、魏因此在对抗秦国的战争中接连失利，失去了大片的领土。怒不可遏的韩、魏两国联合齐国一起攻打楚国，以惩罚楚怀王的背信弃义。楚怀王惊慌失措，只好向秦国求救，并将楚太子作为人质送到了秦国。秦国派大军开往楚国，逼退了三国大军。被逼退的魏、韩、齐突然明白了一个道理，既然楚国能够跟秦国相交甚欢，那么自己也可以。于是，魏、韩两国转变了政策，主动向秦国示好，并相继与秦昭王会晤。六国联盟名存实亡。
就在这个时候，楚国出事了。在秦国做人质的楚太子打死了秦国一名大夫，并连夜逃回楚国。秦楚关系的春天瞬间冰雪凝结，楚怀王的安逸日子也就此宣告结束，战火又重新烧到了楚国大门。公元前301年，秦国联合韩、魏、齐兵分两路讨伐楚国。
楚怀王派遣大将昭睢和唐昧分别率兵狙击秦军和其他三国的联军。昭睢所率部队并未跟秦军发生激烈冲突，双方处于对峙状态。而唐昧所率领的楚军跟韩、魏、齐三国联军打得不可开交，成为保全楚国的关键性战役，历史上称其为沘水之战。
沘水在今天的河南西南唐河流域，下游不远处就是汉水。当时三国联军跟楚军在沘水拉开战线，对峙了六个月的时间。楚军守在沘水之岸，安排弓箭手设防，齐军几次派出探测水情的人都被楚军弓箭手射杀。
三国联军明白，不能渡过沘水就不能给楚军以重创。就在三国将领们一筹莫展之际，有位常在水边放牧的百姓告诉齐国将领匡章，要想知道沘水的深浅十分容易，楚军重兵把守之处，一定是水浅的地方；楚军防守松散简易的地方，那一定就是水深之处。匡章受此启示欣喜若狂，立即派遣了一支精锐之师从楚军重兵把守的地方进行夜袭，并最终在沘水旁的垂沙（今河南唐河西南）大败楚军，大将唐昧阵亡。这一战就是历史上著名的“垂沙之役”。
内忧外患
垂沙战争的惨败，算是对楚怀王只求一时安逸思想的惩罚，也是其外交政策失败的标志。魏、韩、齐进行了一次痛快的报复，楚国遭受了一次伤及元气的军事重创。而就在这时，楚国发生了一场前所未有的农民大起义，起义的领导者名叫庄。楚怀王在统治国家方面目光短浅、腐朽守旧，导致楚国贵族肆无忌惮地横征暴敛，欺压百姓，搞得整个国家民不聊生、怨声载道。在庄起义之后，楚国内部的管理阶级各自为政，楚怀王陷入了政治孤立的境地，一个国家四分五裂，不得统一。
就值此内忧外患之时，楚怀王还心有不甘地出兵攻打较为衰弱的韩国。没想到，秦国借此机会大兵压到楚国之境，杀了楚军3万人，攻占襄城（今河南襄城）。
楚怀王着急了，又把太子送到了齐国做人质。可楚怀王这次的诚意没有得到认可，因为秦昭王也将自己的胞弟送到齐国做人质，并成功得到了齐国的盟约。
楚怀王入秦
此时的秦国可谓春风得意，玩弄楚国于股掌之间。为了彻底掌握楚国，秦昭王一边派军队占领楚国八座城池，一边写了一封“深情款款”的信给楚怀王，表示他很怀念当年与楚国交好的岁月，如果不是楚太子杀人越货，秦楚之间也不至于弄得短兵相接，秦国现在还是很想跟楚国重修旧好，希望楚怀王给个面子到武关会盟，能让事情有个圆满的落幕。楚怀王拿着信笺犹豫不决，不知道秦昭王意图何在。如果贸然前去，恐怕会中了对方的圈套；如果不去，又怕惹恼了秦国，招致不必要的麻烦。屈原出面劝阻，警示怀王，说秦国虎狼之国，从前已经上过当，这次不可再轻易前往。但是楚怀王身边有一群宵小之辈，纷纷支持怀王前往武关。楚怀王最终决定赴约，他怎么都不会想到，这个决定会让他成为有国回不得的逃亡君主。公元前299年（楚怀王三十年），楚怀王应邀到了武关。而此时的武关杀机四伏，秦国在这里埋伏了一批将士，准备请君入瓮。就在楚怀王踏进武关的一刹那，他的人身自由也随之远去。秦军将楚怀王劫持到咸阳，表面上是请他到秦国做客，实际上则是将其软禁，用自由来逼迫他割地。楚怀王这才恍然大悟，原来“秦诈我而又强要我以地”。
楚怀王的觉醒显然来得有些晚，他亲手把自己扔进了牢笼，也亲手把楚国置于四面楚歌的危险环境中。楚国君主被囚，国内忙于挑选一个合适人选领导臣民，此时齐、秦一旦联合，楚国就只能任人鱼肉。
楚国大臣想方设法从齐国接回了楚太子，并将其推上了君王宝座。楚顷襄王的时代来到了，换句话说，楚怀王已经对秦国失去了利用价值。秦昭王为此十分恼怒，他的威胁不仅没有得到楚国的割地，反而促成楚国新君的册立，于是索性直接动用武力，公元前298年，秦发兵攻楚。这场战役又以楚国的失败告终，秦国一举斩获楚国十六座城邑，大胜而归。
此时此刻最难过的不是新君楚顷襄王，而是他的父亲楚怀王。楚怀王每日提心吊胆，不知道什么时候会丢了性命。他殚精竭虑，希望尽快离开秦国，眼下依靠楚国是不可能了，因为楚国自身难保，只能挑选一个时机自行逃走。
公元前297年，秦国遭到了来自韩、魏的攻伐。楚怀王乘机潜逃，却在回楚的路上被秦人发现。为了掩人耳目，楚怀王只能另辟蹊径到了赵国，希望能在赵国的帮助下回国。可惜，赵国忌惮秦国军力，不敢接纳他。无奈之下，楚怀王只能往魏国逃去。然而就在逃往魏国的路上，秦国追兵赶到，又将其带回秦国。
翌年，楚怀王在绝望与卑微中离世。秦国将他的灵柩送回了楚国，楚、秦之间的关系再也没有回旋的余地。
