1939年3月，希特勒公然出兵占领整个捷克斯洛伐克，完全践踏《慕尼黑协定》中承诺的国际保证。同年4月，墨索里尼也派兵吞并了阿尔巴尼亚。整个欧洲局势已经彻底被这两位法西斯魔头给打乱，一场席卷全世界的腥风血雨即将来临。
5月23日，希特勒召集德国军官开了一次重要会议。第二天，这一消息就传到了罗马，当时正在办公桌前喝咖啡的墨索里尼看到德军会议的简报之后，手中的咖啡杯“咣”的一声就掉在了地上。直觉告诉他：希特勒准备对波兰动手了，一场可能让整个欧洲都变成战场的战争可能会马上开始。很明显，希特勒的这一举动吓坏了墨索里尼，但是不甘屈于希特勒之下的他还是在演说时讲到：“如果英国准备为保卫波兰而战，意大利一定和我们的盟国德国并肩作战”。
实际上，墨索里尼这么做的目的仅仅是想巩固他在北非、地中海、西班牙和阿尔巴尼亚所取得的利益而已，他并不想因为德国而卷入一场欧洲大战之中。因为，意大利的经济条件和军事条件都不是一流的，这一点他比任何人都要清楚。所以，等到夏天的时候，波兰问题日益严重之时，墨索里尼突然一改之前的国际形象，想做一个“和事佬”，他建议召开一个世界和平大会，以非暴力手段解决波兰问题。结果是，墨索里尼的这一做法让希特勒非常的不满，希特勒根本就没有回应墨索里尼，最终这一提议也不了了之。
8月11日，齐亚诺在萨尔茨堡和里宾特洛甫会晤，双方商谈波兰问题。里宾特洛甫直截了当地告诉齐亚诺，“元首准备不惜一切代价和波兰开展，就算英法都参与进来，元首也相信德军会取得胜利。元首希望意大利也能够参与进来。”
齐亚诺将这一消息带回罗马之后，墨索里尼一连几天都忧心忡忡，他觉得仅仅凭借德意两国的军事力量根本无法击败英法，而且东边还有一个不得不提防的苏联。
8月25日，在墨索里尼收到希特勒要他参战的信后，于当天下午婉言拒绝。他在复信中说：
如果德国进攻波兰，而冲突又是局部化的，那么意大利就会根据德国的要求提供一切的政治援助和经济援助。如果德国进攻波兰、但后者的盟国又向德国展开反攻，那么我事先通知您，鉴于目前意大利的战争准备状况，我觉得最好在军事行动方面不采取主动行动。关于意大利的战争准备状况，我们曾经不止一次地而且及时地告诉过您，元首，也告诉过冯·里宾特洛甫先生。
不过，如果德国能立即把军事物资和原料交给我们，以便抵抗法国和英国主要是针对我们的进攻，我们就可以立即参战。在我们历次的会谈中，战争都预订在1942年：到那时候，按照预先协商的计划，我在陆、海、空三方面将准备就绪。
我还认为，意大利目前已经采取的纯军事措施以及以后将采取的其他措施，都会在欧洲和非洲牵制住数量可观的法国和英国的兵力。我认为，作为一个忠实的盟友，我有义不容辞的责任必须把全部真相如实奉告，并且事前把实际情况通知您，否则将会给我们双方带来不愉快的后果。
这封信发出之后，墨索里尼心头的那块石头终于沉了下去。他相信希特勒不会如此大方的，德军可能会给意军一些军事物资上的援助，但是根本不可能给予“数量可观”的军事物资。然而，出乎墨索里尼预料之外的是，这封信发出去没有多久，他就收到了希特勒表示同意的答复——当晚7点40分，希特勒就让里宾特洛甫用电话传给德国驻罗马大使，在9点30分就送到了这个墨索里尼的手中。
接到这封信的墨索里尼兴奋的几乎一夜没睡，因为他终于发现自己迎来了一个千载难逢的好机会——可以在德国的帮助下以很少的代价为意大利谋取更多的利益。第二天一上午，墨索里尼就召集意军的高级将领开会，拟订了一份作战12个月的最低军用物资所需清单。清单中包括700万吨石油、600万吨煤、200万吨钢、100万吨木材以及一长串其他物品，一直到600吨辉钼矿、400吨钛和20吨锆。除此之外，墨索里尼还要150门高射炮，来保护意大利北部距法国空军基地只有几分钟航程的工业区。
可以说，墨索里尼的狮子大开口的确也吓着了希特勒。但是，一心想将意大利也拉上他这艘失控的战船的希特勒是不会轻易放弃的，他开始不断地给墨索里尼写信，双方在信中不断地讨价还价。随着双方交流的深入，墨索里尼开始对希特勒心生恐惧，因为他发现希特勒正在策划一场规模无比庞大的战争，他开始担心自己参与进去会不会为意大利带来覆灭的危险。
很明显，希特勒并不是一个有耐心的政治家，在迟迟等不到墨索里尼同意参战的情况下，他依然挥出了手中的利剑——1939年9月1日，德国利用闪电战入侵波兰，两天后，英国与法国对德国宣战，第二次世界大战的正式来开了序幕。
就在德国开始了这场战争的时候，墨索里尼还在为是否保持中立而烦心不已。经过一番痛苦的煎熬之后，墨索里尼就亲自打电话给柏林的阿托利科大使，“催促他去恳求希特勒给他来一个电报，解除他在同盟条约中的义务”。希特勒很快地“欣然地应允”了他的请求。但是，也对他提出警告说：“即使我们目前所走的道路不同，命运仍会把我们联结在一起。一旦国家社会主义的德国为西方民主国家所毁灭，法西斯主义的意大利也将遭到困难。我个人始终认为，我们两国政权的命运是联结在一起的，而且我知道您，领袖，也持有完全相同的看法。”
在希特勒的威吓下，墨索里尼逐渐开始动摇了，他开始倾向站上希特勒的战船。于是，他电告希特勒：“我同意你的说法，但是因为意军还没有准备好，我需要推迟参战的日期。”
在法西斯战场，德军的“闪电战”取得了一连串的胜利，先后攻下波兰、芬兰、挪威、丹麦王国等国家，面对德军所取得的辉煌战果，墨索里尼不再觉得这场战争肯定会以法西斯的失败而告终，他甚至觉得只要意大利军队一参战，法西斯就会加速赢得这场战争的胜利。
1940年3月1日，国联宣布切断通过鹿特丹运往意大利的运输通道，这对于经济形势本就不容乐观的意大利来说不啻为一场灾难性的打击。就在此时，希特勒马上派人联系墨索里尼，表示愿意为意大利提供援助，仅仅是煤炭一项资助就达到了每月100万吨。
国联的制裁和希特勒的“慷慨”使得墨索里尼下定了参战的决心。
在经过两个多月的准备后，6月10日，任战时最高统帅的墨索里尼在威尼斯福阳台上，向全体意大利民众发出了参战的喊声，他歇斯底里地叫嚣到：“今后，我们将与德国和日耳曼人民，以及与他们攻无不克的常胜大军一起前进……法西斯统治下的意大利不仅强盛，而且充满了自信，我们的团结是空前的。”
至此，墨索里尼完全投入了希特勒的怀抱，在希特勒的巨额援助下进入了残酷的战争中，而其本人也成为了希特勒最忠实的走狗，希特勒指到那里他就扑向那里……
