詹世勋等人的部下大多在城内攻击吴胜兆，并未想到会有明军来援，守卫东门的只有数十人。在被土地刺激得红了眼的八百名敢死队员的攻击下顷刻间土崩瓦解，一半逃走，一半变成了无头尸首。这些敢死队员要么是水师老兵，要么是多年的海贼，要么是民间的武术高手或逃兵，要么是日本浪人，他们在搏杀技巧上都有自己的本领，但是并不懂得在陆战中如何配合作战，让他们拉开阵势和绿营兵，尤其是绿营的火器部队对战，势必一败涂地。但是现在是巷战、混战、冷兵器肉搏，他们的优势便显现出来了。明军和朝鲜军的水师士兵大多是将领的亲兵家丁，受过正规训练，比较有纪律性，林庆业带着他们径直杀奔提督衙门，解救吴胜兆，至于日本人和上海乡绅的家丁，他们不是组织纪律性很差，而是压根就没有组织纪律性，林庆业便任由他们在城内和绿营兵混战，牵制敌军兵力，只是特意强调要夺取南门。
秋鹿茂助做过武士，所以在编组时做了一队足轻的首领。他没有像其他同胞那样忙于猎取清军的首级，而是带着自己的人直奔南门，打开南门的人赏土地一百石，他一心要夺到这个大功。一路上他们并没有碰上清兵，只有本地的老百姓在到处逃窜，秋鹿茂助自然不会在这些没有帽子的人身上浪费时间，他们的脑袋又不能换土地，他挥开刀鞘把挡路的老百姓赶开，飞奔向南门。
守卫南门的绿营兵有五十多人，秋鹿茂助赶到时，发现并没有友军配合自己，自己的部下还有跑丢了的，连他自己在内只剩下八个人。但是秋鹿茂助已经被对军功的渴望烧得什么都不顾了，反而觉得这是好事，没人来和他抢功劳，大吼一声，对着这些绿营兵狂奔而来。
秋鹿茂助很幸运，这帮绿营兵要么是根本没想到会被攻击，甚至没给火铳装弹，要么就是根本没装备火铳，并没有在秋鹿茂助冲锋的时候对他开火，秋鹿茂助得以冲到城门前，一刀就砍翻了一个清兵，但是这五十多个手持大刀长矛的士兵又岂是他们八个人打得过的。更何况日本浪人也不见得就一定武功高强。秋鹿茂助这种自幼生活在武士家庭，有相对充足的营养，有家传武艺的人当然很能打，但是还有相当多的日本浪人只是没有土地的农民或者沿海的穷苦渔民，并不懂得刀术或枪术，也没有强健的体魄，顶多就是在长年的流亡生活中锻炼出了一些技巧。所以没过一会儿，秋鹿茂助的部下就被干掉了五个，剩下三个人浑身是血，背靠背站着，拼命挥舞手中的刀枪，做垂死挣扎。
就在这时，城门“轰”地开了。不得不说，吴胜兆带出来的这些兵水平真是太次，无论是追随他的还是背叛他的都一样，怪不得洪承畴不待见他。詹世勋等人急于干掉吴胜兆，呼啦啦把大部分人马都拉走了，在城墙上只有很少的几个人放哨，在城外更是没有设防，现在守城门的人一股脑地来围攻这几个日本兵，连杨彦迪的到来都没发现，城头上虽然有人看见了，可是城下乱成一团，任凭他们大喊大叫，也没人搭理他们。杨彦迪停船之后，只留下少数人看船，带着大部分水手登岸杀向松江，甚至用木杠扛来了一门小炮，他们直接把炮架在了城门口，对准城门开了一炮。由于炮的威力太小，并没有直接把城门轰开，但是造成了很严重的破坏，门闩也受损了。明军把扛炮的木杠捆在一起，变成攻城锤，杨彦迪亲自和士兵们一起抬着攻城锤冲锋，这是他当海贼时的习惯，必须得时刻和士兵们待在一起，越危险的时候越要带头上，否则你凭什么当老大。明军没撞几下，城门便扛不住了，门闩断裂，明军一拥而入。
一见明军大队到来，绿营兵登时作鸟兽散。最危险的一关已经过了，杨彦迪也不用非得冲锋了，他让部下们分头进攻，自己在城门旁的一处宅院建立了指挥部。秋鹿茂助知道他是总大将，连身上的伤口都顾不上裹，急忙来求见，他不知道自己这回的军功该怎么算。杨彦迪询问了一下情况，心中感慨，这家伙为了重新当武士，真是连命都不要了。按理说，突破南门的功劳是杨彦迪的，但是他心想自己已经封了伯爵，又是此战的总指挥，多一个先登之功也不过就是锦上添花。这个秋什么的还只是个小卒，他漂洋过海地来大明打仗，不顾性命地杀清兵，虽然动机当然不会是出于热爱大明，但这种行为还是很值得鼓励的。自己便让他一让，打开城门的功劳，对于这个小兵来说可是雪中送炭，足以改变一生的命运。杨彦迪让人记下：“日本佣兵秋鹿茂助率步卒七人攻打南门，力敌清兵数十，五死三伤，斩首四级，为破门第一功。”
混战一直持续到第二天天亮，明军毕竟在人数上占据优势，最终还是控制了全城，詹世勋、高永义一伙被全部击毙，不幸的是，吴胜兆和副将李魁都在战斗中阵亡了。不过杨彦迪倒有点幸灾乐祸，吴胜兆虽然反正，但不过就是因为觉得跟着大清干没前途而已，他的人品实在是不怎么样，过去还干过很多奸淫掳掠的事情。对于这个人，清算他会绝了绿营兵的反正之心，不清算他又对不起良心，现在他死了正好，人死业消，他犯过什么罪也不用计较了。杨彦迪重新整编反正部队，分兵攻取金山、青浦、青村、南汇，同时派船去舟山向陈奇策报讯。陈子龙等几个参加起义的本地乡宦分遣得力人手，侦察苏杭各处清军动向。
苏州的守军也是吴胜兆的部下，在以复社领袖杨廷枢为首的一批乡绅的支持下，苏州也有一部分绿营兵反正，吴易领导的太湖义军趁机杀出，攻下了苏州府城和吴江县，昆山乡绅顾咸正也发动了起义。洪承畴本来也预料到苏州、松江的局面可能有变化，但是他估计的局面是太湖义军配合一部分乡绅和绿营兵起事，并没想到会有明军水师到来，所以前来维持局面的江宁巡抚土国宝慢了一步，他刚刚抵达无锡，就已经得到了苏州失守的消息。随后，明军水师攻占了刘家港，当年领导嘉定抗清的侯峒曾的弟弟侯岐曾、儿子侯玄瀞、女婿顾天逵等久欲暴嘉定三屠之仇，也联络乡绅起义。嘉定、太仓易手，苏州、松江二府除了常熟县之外都被明军收复，土国宝急忙向洪承畴求援。
