与马缇讨论了这次会议的内容后，奥巴马开始加紧从社区中找到更多能担任领导职务的人。他想出的一个主意是召开一系列的“街角会议”。起初，他还怀疑人们愿不愿意到街道上来，到这种开放的场合来开会。但是慢慢地，人们都来了。人们知道了小区内的天主教堂是一股很大的组织力量，而且组织者们告诉他们坐在自家的饭桌前就可以说出自己一直不满意和一直在抱怨的事情。他们说其实他们最在乎地就是自己的抱怨无人理会，现在排解心中怨愤的时刻来了。就这样，开过几次街角会议之后，“阿尔特盖尔德公园”小区的组织小组从邻近地区吸收的人数就达到了将近30人。人们也开始慢慢地向着有效的社区组织行动迈进。
当奥巴马集中精力解决“阿尔特盖尔德公园”小区的问题时，他也曾经组织过多次会议来讨论如何解决社区失业率高的痼疾。有一次开会时，他们请到了市长就业与培训办公室一个办事处的官员，而且他答应帮助大家参加就业培训项目。但这个办事处距离小区很远，开车要45分钟才到，对于在小区居住的人们来说极为不便。然而，当奥巴马和三个其他的社区组织者按照约好的时间去与这位官员会面时，他已经离开了，只留给了他们一些小册子，上面列出了办公室在全市设立的职业培训项目的名称，其中没有一个是在小区附近的。这时，奥巴马决定，下一步他和小区领导们要做的就是要争取能在南部地区建立起一个职业培训中心。于是他们联名给市长就业与培训办公室写信。办公室的一位主任回信告诉他们，他同意与小区的组织者们见面，进一步磋商这个问题。于是，在一个安排好的将近有100人参加的会议上，这位主任答应大家会在半年内在南部地区建立起一个职业咨询中心。这是奥巴马取得的第一次成功。从那以后，他大受鼓舞，也建立起了自信，觉得自己日后可以胜任社区组织者的工作了。[ 巴拉克·奥巴马著：《源自父亲的梦想》，纽约：三河出版，2004年版，第164～186页。
当奥巴马继续马不停蹄地工作时，马缇建议他也要有些自己的私人时间。除了工作，他还应该有个人独立的生活。他说，如果身边没有亲人或朋友的支持，一个社区组织者会失去自己看待事物的独特视角，不久后就会失去做事或工作的动力。当奥巴马不工作的时候，他大部分时间都是孤独的。但他也与社区的一些组织者们建立起了友谊。他们不仅有工作上的合作，在私底下的感情也很好。在他的自传《源自父亲的梦想》中，奥巴马写到，这种组织工作让他明白了，他一直在探究的人们的利益远远不止是他们在抱怨和关切的事情。人们在表达出自己观点的同时也展现出了自己的生活。他们那些充斥着恐惧和疑惑的故事，困扰着他们却又激励着他们的故事塑造了他们本身。
他还写到，自从他意识到这些，他就能够将自己更多地展现给与自己一起工作的人，打破了自己在芝加哥一直保持的固步自封的状态。他起初还有些担心人们会对自己独特的故事和经历感到陌生，无法认同。但他发现事实并非如此，同事们听到他讲的外祖父母、母亲、父亲、继父的故事和自己在夏威夷和印尼上学的经历后，他们会表示认可地点头，或遗憾地耸起肩膀或是开心地大笑。只是他们不明白，像他这样拥有奇特背景的人怎么会这样关心底层的民众，为什么他在可以回到夏威夷的情况下却来到了芝加哥。大家都对他大惑不解。他讲了自己的故事后，别人也会告诉他他们的故事。通过这些故事，他开始能够把两个世界连接起来。除此以外，大家让他有了一种归属感和方向感，而这种感觉他已经寻找了很久。他发现马缇是对的，只要你挖掘地足够深刻，就总会有一个属于你的社区和群体。[ 巴拉克·奥巴马著：《源自父亲的梦想》，纽约：三河出版，2004年版，第187～190页。
随着社区组织的影响力渐渐增大，奥巴马的名声也变得越来越响。别人开始邀请他去为各种委员会出谋划策，帮助他们成立工作室，而且他与当地政界人士的关系也变得密切起来。而社区组织者们——那些与奥巴马一起工作，一起分享胜利的喜悦的人们——更是无条件地相信他的能力，相信他总是对的，永远不会犯错。就这样，奥巴马觉得自己在这个社区找到了家的感觉。工作的过程中，他学会了倾听，学会了办事要讲究策略，学会了如何将意见不同的人们组织到一起。他还发现了在政界中工作，有一点很重要，就是要有自己独特的故事，这样才能打动别人。通过这几年的工作，他还坚定了对广大普通民众的信心，这一点对他后来从政之后的工作也影响巨大。他就这样继续做着社区组织者的工作，处理着小区内石棉污染、卫生清洁的问题，南部地区的教育和公共学校的问题，还帮助许多家庭进行青少年心理辅导，建立了一个问题儿童互助网，对这些儿童进行有效的指导和帮助，并动员家长们一起为他们规划日后的生活。虽然成功的过程中也会伴随有很多失败和失意，但他都不在意，依然勇敢地前进。
谈起奥巴马在芝加哥做社区组织工作的那几年，“发展中社区项目”的迈克尔·伊万斯回忆说：“他已经把社区工作做到了极致。我们可以帮助人们出主意，但这样永远比不上帮助人们把问题解决掉。想出办法并不是最终目标，但他总是朝着最终目标迈进，直到把问题解决为止。”项目中的另一名成员罗瑞塔·奥格斯汀·荷伦说：“他是一个做起事来总会要求自己寻找最佳解决方案的人。”她记得他曾经说过这样的话：“做事就要做对……用开放的眼光去看待问题，把整个社区融入进来，而不是游离在社区之外……要把人们都组织在一起，如果你排挤他人，就只会削弱自己。如果你背着社区的民众，不和他们沟通，擅自为他们做决定，那么他们的问题就永远不能得到有效的解决。”[ 戴维·莫伯格：“奥巴马的社区之根”，载于《国家》，2007年4月3号。
奥巴马离开发展中社区项目很久后还和那里的同事们保持着联系。在2004年社区大会上，他告诉项目成员们说：“我不能说我们从来没有犯过错误，但我知道自己在做什么。有时候当我召集大家开会时，会没有一个人出现。有时候牧师会对我说‘我凭什么听你的话？’有时候我们尽力让民众相信官员们是可信的，但他们却选择不出现，让所有人失望。我不敢说离开这个社区后我得到了更多的东西。我是在这个社区内成长，成熟的。正是因为在这个组织，在这个社区内工作，我才发现了自己的职责所在。这里有很多比挣钱和获取高文凭更重要的东西。我生命的准则就是为民众们服务。”[ 戴维·莫伯格：“奥巴马的社区之根”，载于《国家》，2007年4月3号。
在芝加哥从事了三年的社区组织工作后，奥巴马的心开始变得不安分起来。1988年，他决定离开芝加哥，到哈佛大学法学院读书。奥巴马一直明白他需要学习更多的知识来充实自己，所以才决心到法学院去读书。他想进一步学习关于银行利率、公司合并、立法知识以及房地产公司成功或者失败的原因。他还想学习如何影响他人，如何应用学习的知识。离开芝加哥之前他就曾经立誓，学成归来后，他一定要把自己学到的知识有效地应用到实践当中，让芝加哥那些他熟悉的社区发生真正的改变。其实，奥巴马的心中不仅牢记着这个誓言，还有着其他一些想法。他选择去哈佛读书，就是想要遵循父亲的足迹。奥巴马怀有学成归来可以为芝加哥带来真正变化的梦想，同时他的父亲也有着从哈佛大学毕业后改变肯尼亚的梦想。
1988年2月，奥巴马接到了哈佛大学法学院的入学录取通知书。然后他告诉自己的同事们、组织的志愿者们和教堂的牧师们，他5月就要离开组织，秋天将要去波士顿了。其实几个月前，他就告诉了强尼自己的决定。强尼是他从芝加哥郊区一个民权组织聘用过来的助手。他知道，如果他离开了，强尼一定会接手自己的工作。自从强尼来工作以后，奥巴马的工作量大大减轻了。他也始终让强尼坚信他们的工作的确可以改变芝加哥南部地区人们的生活。当奥巴马告诉强尼自己即将离开时，他没想到强尼竟然十分支持和赞成。他说，他明白奥巴马离开发展中社区项目是迟早的事，他知道奥巴马可以有很多选择，而且在芝加哥和哈佛之间做出选择是件毫不费力的事。他还说，他和其他所有社区组织者们都希望能看到他日后的成功，那时大家都会很自豪。[ 巴拉克·奥巴马著：《源自父亲的梦想》，纽约：三河出版，2004年版，第275～276页。
]奥巴马对于强尼的支持非常感激，这就让他能够更容易地做决定离开。他觉得自己需要从繁重的工作中走出来，休息一下。最重要的是他想去肯尼亚看看。那时姐姐奥玛已经从德国回到了内罗毕，正在一所大学教书。再加上去波士顿前还有一段时间，所以对于奥巴马来说，这个时间去非洲进行一次家乡之旅真是再适合不过了。
在确保强尼和组织里其他的领导者了解了日后的工作并能将他的工作继续下去之后，奥巴马相信自己已经把工作成功交接给了负责任的工作人员。就这样，在芝加哥工作了三年后，他离开了这里，去往肯尼亚。
挽救社会保障体系
——在美国国家新闻俱乐部的演讲
2005年4月26日
（华盛顿特区）奥巴马在美国国家新闻俱乐部发表了此篇演讲。主题是“挽救社会保障”：
“这些难题都要求我们能齐心协力，同心同德，而不是在面对这一现实存在却可得以解决的问题时惊慌失措；应当本着实用主义及自主创新的精神，让每一个美国人都能享受到他们用辛勤汗水换来的养老保险。”
感谢诸位！今天我很荣幸能够来到国家新闻俱乐部……
今天，参议院财政委员会就要针对总统的社会保障计划举行第一场听证会了。届时他们将会讨论的有关内容，我们其实早已有所耳闻。我们已经听说过了将社会保障私有化和减少福利，听说了国家新增巨额债务和巨大风险。虽然我们心知肚明，等到我们下一代也到了退休年龄的时候，那时一定会有足够的资金来支付大多数人的救济金，但我们现在就已经开始恐慌担心，害怕那时国家的社会保障体系将会崩溃……虽然此次听证会还会像平日里那样进行反反复复的争辩，然而此时此刻，我禁不住开始思考一些更为关键的问题。这些问题处于成败关头，依然悬而未决。
先让我们想一想富兰克林·罗斯福总统眼中的美国吧！当他坐在轮椅中，从白宫的窗户向外望去时，他眼前是一个怎样的美国？那时的美国，广大人民食不果腹，衣不遮体，无家可归，忧心忡忡；那时的美国，越来越多的美国人发现自己成为新经济的受害者，没有任何可行的措施来缓解他们愈加困苦的生活。
有人认为，我们国家的政府没有出面解决这些问题的责任，应当让人们进行自我帮助，任凭市场自行调节，这样大家的生活才会得以改善。其他人则相信，美国的资本主义制度已经宣告失败，到了进行一些新尝试的时候了。
然而，我们的总统却对美国精神有着坚定不移的信念。
他明白，只有向国民们承诺：倘若命运让我们跌倒或摔了一跤，不必慌张，美利坚大家庭一定会拉我们一把，让我们重新站起来，这样我们才有可能拥有追求个人梦想的自由。他明白，倘若我们彼此之间乐于分担哪怕一分风险，乐于分享哪怕一毫酬报，我们就都有机会将上天赐予我们的潜力挖掘到极致。
