美国民主党在印第安纳州和北卡罗来纳州举行的两场重要初选中，奥巴马和希拉里互有输赢，但希拉里只在印第安纳州以微弱优势险胜，奥巴马却在北卡罗来纳州以14个百分点重挫对手，迫使希拉里失去“逆转”形势的最后一个机会。但希拉里仍表示要继续坚持下去并期待“奇迹”。
5月9日
奥巴马获得9名“超级代表”的支持，使得曾在“超级代表”支持率上遥遥领先的前第一夫人希拉里不再占有优势。这9名超级代表中，较为引人瞩目的是原本支持希拉里的美国国会黑人议员同盟成员唐纳德·佩恩。这位来自新泽西州的联邦众议员发表声明说：“经过深思熟虑之后，我认为奥巴马是可以给美国带来改变的最合适人选。”根据迄今为止的“超级代表”支持情况，奥巴马共有271票，即将赶上希拉里的272.5票。此外，奥巴马还获得会员总数达到60万的美国政府雇员联合会的支持。
5月10日
奥巴马再从犹他州、俄亥俄州、亚利桑那州和美属维京群岛获得5个“超级代表”支持，使其“超级代表”支持总票数增至276，超过希拉里所获的271.5。总统预选迄今，奥巴马已经获得1860名代表支持，而希拉里以1696名代表支持数暂时落后。如果其中一人得到至少2025名代表的支持，便能获得提名。
5月13日
希拉里以相当大的优势赢得西弗吉尼亚州初选，延迟了奥巴马提名进程。此次初选，是奥巴马竞选阵营遭受的最大挫折之一，希拉里在获胜演说中明确表示将继续进行竞选活动。随后的民调显示，大多数民主党选民也认为希拉里和奥巴马应该继续竞选下去。
5月14日
美民主党前国会参议员约翰?爱德华兹宣布支持奥巴马。此前，爱德华兹宣布参选本届总统大选，但是因为得票数量惨淡，于今年1月30日宣布退出角逐民主党总统候选人。
5月20日
“股神”沃伦·巴菲特表态支持民主党总统参选人奥巴马。巴菲特一直支持两位民主党参选人，但鉴于现时形势，奥巴马胜出的机会较高。他在记者会上明言：“如果他当选总统，我会很高兴。他是我的选择。”
5月20日
希拉里以65%比30%的得票率赢得肯塔基州民主党初选胜利。肯塔基州的民主党党代表票有51张，依据得票率分配，希拉里约可获得31张党代表票，奥巴马可获得约20张党代表票。但因为希拉里总体上落后奥巴马近两百张党代表票，因此肯塔基州的初选结果仍无法改变奥巴马的优势。
5月21日
奥巴马以58%比42%的得票率胜出俄勒冈州初选。迄今为止，奥巴马得到1960张党代表票，距离出线门槛仅差70票，希拉里比奥巴马大幅落后180张。若论初选和党团会议，奥巴马得票1649.5张，刚好超越半数(1627张)。
5月22日
希拉里要求重新计入佛罗里达州、密歇根州党代表选票，这对她能否赢得提名至关重要。
5月31日
美国民主党规则委员会决定，同意恢复佛罗里达州和密歇根州参加今年8月份全国代表大会的投票资格，但这两州代表选举民主党总统候选人时的一票只能算半票，以作为对这两州违规提前举行总统预选的处罚。这一决定继续了奥巴马在民主党总统提名战中的领先地位。
6月1日
希拉里在美国联邦领地波多黎各举行的总统预选中以较大优势获胜，但仍难以挽回在民主党总统候选人提名战中的整体劣势。根据初步计票结果，希拉里以68%比32%的得票率胜出，投票后的民调也显示，希拉里在各个选民群体中的支持率都超过奥巴马，包括传统上是奥巴马支持者的年轻选民和高收入选民。
6月2日
奥巴马宣布退出信奉二十年的芝加哥基督教三一教会，与言论偏激的牧师莱特划清界线。分析人士指出，奥巴马此举是为了获得白人选民的支持，同时避免教会牧师发表争议性言论而对他的选情造成进一步冲击。
6月3日
美国蒙大拿州和南达科他州同时举行民主党最后两场总统预选。奥巴马和希拉里互有输赢，前者在蒙大拿州胜出，后者在南达科他州获胜。
6月3日
奥巴马正式宣布赢得民主党总统初选。目前奥巴马累积代表人票已达2156张，超过了2118票的提名门坎，希拉里累积代表人票1933张。奥巴马已获得党内提名的足够代表选票，打败希拉里，成为美国历史上首位黑人总统候选人。他在当晚的激情演说中，赞扬对手纽约州参议员希拉里，并呼吁全党团结。同时奥巴马将正式与共和党总统候选人约翰·麦凯恩展开选战。
6月4日
美国总统布什和国务卿赖斯分别打电话祝贺奥巴马成为民主党总统大选候选人。
6月7日
希拉里在华盛顿正式宣布停止竞选，转而支持竞争对手奥巴马成为总统。
6月27日
奥巴马、希拉里党内提名战后首度同台亮相。一个月前彼此之间还互相攻击、嘲讽的二者冰释前嫌，特意选择在新罕布什尔州名为“团结”的小城携手亮相，亲密姿态引发各路媒体关于二人搭档竞选的猜测。希拉里毫不吝啬地为奥巴马争取支持，但她的支持者中仅有半数表示会支持奥巴马。
7月24日
奥巴马造访柏林，开始德、法、英欧洲之行的“外交秀”，并在柏林胜利纪念柱前发表其中东、欧洲之旅的唯一一次演说，德国舆论与民众对奥巴马此次访问非常雀跃，柏林警方形容奥巴马到访情形“有点像迈克尔·杰克逊等天王巨星光临。”
8月28日
奥巴马在民主党全国代表大会上正式接受总统候选人提名，成为美国第一个获得主要党派总统候选人提名的少数族裔人士。当晚，他在丹佛市美式足球场发表演说时表示“将结束华盛顿破败的政治局面”，并承诺“让95%的中产阶级家庭享受到减税政策”的实惠。
8月29日
麦凯恩选择阿拉斯加女州长“黑马”萨拉·佩林做竞选搭档，出乎许多人意料。
9月1日
飓风来袭搅局美国共和党大会。“古斯塔夫”飓风当日上午10时30分在美国登陆，路易斯安那、德克萨斯、密西西比和阿拉巴马四州进入紧急状态，麦凯恩大幅减少了共和党全国代表大会开幕首日的活动内容。
9月4日
麦凯恩在明尼苏达州首府圣保罗举行的共和党全国代表大会上正式接受了共和党总统提名。他在接受提名时称“变革即将到来”，并赞扬竞选搭档佩林“具有改革精神，是帮助他实现政治革新的最佳帮手。”
9月20日
美国政府向国会提交了一项总额达7000亿美元的金融救援计划，要求国会赋予政府广泛权力购买金融机构不良资产，以阻止金融危机加深。
9月22日
奥巴马和麦凯恩一致表示白宫救市计划——这一自大萧条以来最大的金融干预措施需要受到独立监管。
9月26日
奥巴马与麦凯恩的首场辩论在密西西比大学如期举行，主题为外交政策，但两人就华尔街金融危机及布什政府提出的救市计划展开唇枪舌剑，使得金融危机成为首场辩论的重头戏，一番激烈辩论后两人都宣称自己首战告捷。
9月29日
美国经济经历近年来最黑暗的一天，众议院出人意料地否决了新鲜出炉的7000亿美元救市方案，引发华尔街股市一路狂跌。奥巴马表示相信救市计划终将通过并呼吁市场保持冷静，麦凯恩称援救计划已有明显改善，批评党派偏见阻碍援救计划通过。
10月7日
在美国国内依然为布什政府7000亿美元救市计划争论不休之际，奥巴马与麦凯恩的第二场全国电视辩论会在田纳西州贝尔蒙特大学举行。双方看似平分秋色，但由于此前民调支持率处于下风的麦凯恩未能借机扭转颓势，奥巴马领先优势继续扩大。
10月15日
奥巴马和麦凯恩在纽约州亨普斯特德举行美国总统候选人的最后一场电视辩论，两人同台而坐，针锋相对，现场火药味十足。辩后民调结果显示，多数人认为麦凯恩稍逊一筹，奥巴马赢得当晚的辩论。这意味着奥巴马已连续在三场电视辩论中胜出，同时最后一场辩论的结束也意味着两人将向11月4日的选举日发起最后20天的冲刺。
10月16日
《华盛顿邮报》在一篇社论中表态支持奥巴马出任美国总统，称奥巴马有“成为一位伟大总统的潜力。”
10月17日
美国另外两份历史悠久并具有影响力的大报《洛杉矶时报》和《芝加哥论坛报》相继表态，支持民主党候选人奥巴马出任下一任总统，其中《芝加哥论坛报》在自己报业历史中尚属首次支持民主党总统候选人。
10月19日
美国前国务卿、共和党人鲍威尔打破传统党派界限，正式宣布将在大选中把选票投给奥巴马。
10月20日
奥巴马回应鲍威尔时称，“如果当选总统，他将邀请前国务卿、共和党人鲍威尔当顾问。”舆论普遍认为，在国家安全和外交方面具有很深资历的鲍威尔支持奥巴马，有助于打消部分选民对奥巴马缺乏国家安全和外交经验的疑虑。
10月23日
《纽约时报》网站发表评论文章，公开支持奥巴马成为美国总统。文章称“经过一次又一次的挑战，奥巴马已身经百战，成长为一名领袖。对于大选早期提出的‘希望和挑战’等承诺，也能够真正赋予实践。”
10月26日
在国际备受尊崇的著名财经报章《金融时报》表态支持民主党总统候选人奥巴马成为下一任美国总统，赞扬奥巴马是数十年来出色的政治雄辩人才，是美国此次总统大选的更好选择。
10月27日
美国大选进入最后冲刺阶段，奥巴马和麦凯恩相继奔向主导选情的西部各州，两人都把目标锁定在内华达州、科罗拉多州、新墨西哥州这几个重要战场。西部一度是共和党的坚固票仓，但多项民调显示，奥巴马在一些西部大州支持率领先。分析人士认为，西部各州胜败将决定大选最终结果。
10月28日
皮尤研究中心公布最新民调显示，在登记选民中，52%支持民主党候选人奥巴马，36%支持共和党候选人麦凯恩。奥巴马领先麦凯恩的幅度已扩大到十六个百分点。但是盖洛普民意测验中的民调，则不像皮尤民调那么乐观，其公布的最新民调显示，奥巴马领先麦凯恩的幅度有缩小迹象，在登记选民中，奥巴马以50%比43%领先麦凯恩；在可能投票选民中，奥巴马以51%比44%领先；在过去曾经投票，这次也将投票的选民中，奥巴马只以49%比47%领先二个百分点。
11月4日
奥巴马宣布在当日举行的总统选举中获胜，成为美国第44任总统，同时也
