此时正临近蒋介石第二任“总统”任期之末，公开或私下议论蒋是否会三连任已成了一个政治话题。自由派人士如胡适、雷震等人均发表了自己的看法，主张蒋介石不要连任，认为这是一种最明智的做法。蒋介石本人的态度却相当暧昧。1959年5月18日，他在国民党八届二中全会“总理纪念周”上发表谈话，表示反对修宪，但不排除三连任的可能。这时国民党内部劝进者也大有人在。对于这一问题，之前《自由中国》的态度就已十分明确：如果国民党的修宪论者仍然转弯抹角的在进行其修宪运动，人们就会怀疑到蒋介石所谓“不修宪”只是一种姿态；如果不经由修宪也可以达到连任的话，则更是明白的违宪 。7月4日，陶希圣在《中央日报》上撰文提出“修改临时条款并不是修改宪法本身”，被视为劝进者尝试在蒋介石声明不修宪的前提下为蒋寻求连任的一种法律依据 。《自由中国》对此提出了异议，于7月16日发表社论《好一个舞文弄法的谬论》，驳斥陶希圣的这一说法。
文章指出：“临时条款的制定，就是宪法的修改”，因“临时条款实构成宪法的一部分”，所以“增加临时条款，或修改临时条款，也即是修改宪法” 了。这篇社论在当时发挥了很大的影响力，迫使劝进者们不得不考虑从其它方面为蒋介石寻求三连任去寻找合法的依据，雷震等人没有因此而停止对这些人的批评。8月1日出版的第二十一卷第三期中，刊发署名“看云楼主”的《曹丕怎样在群臣劝进下称帝的？》一文，该文引述历史上的经验教训，说曹丕其人虽然声称不愿作皇帝，但弄臣们在“洞悉了‘主上’的意愿，于是纷纷上表劝进”，最后曹丕才装腔作势“勉为其难”地当上了皇帝；更指出：袁世凯在称帝时，也曾运用此手段，如袁曾明白表示不主张“变更国体”。
可“一向惟袁氏马首是瞻的一群奴臣鼠辈们，这时却一反常态，竟置袁氏已发表的意见于不顾，仍然建议‘召集国民会议解决国体问题’，复议决‘国民代表大会组织法’，成立什么‘筹安会’，什么‘宪政协进会’，什么‘变更国体请愿团’等等，迳行上表劝进，宁非怪事也哉？……最后是袁世凯只好‘应天心而顺民意’了。
” 这篇文章曲笔藏锋，虽然对蒋介石三连任问题未作出直接批评，但对一班以蒋介石为马首是瞻的人不断发起劝进、连任运动等事实，“用以古讽今的方式提出相当大的讽刺，这是用历史上声名狼藉的曹丕与袁世凯来暗喻蒋介石总统，而对于这样子的暗喻，拥蒋的国民党人又不能公开还手，这是他们所难以忍受的” 。此文发表后，《自由中国》与当局的对恃局势更为严峻，夏道平特意跑来劝说雷震今后“不必再登此类文章，恐他们要暗杀”，并说“这话是雪公（王世杰）传来的，他知他们的作法，故有此劝告，且以杨杏佛为戒” 。王新衡也在提醒雷震，惟恐蒋经国不择手段。1959年10月26日，有人告诉雷震，听台湾警备总司令部某高级人员说“台湾要不把雷某去掉——他们——指当局——不能抬头”。 雷震之女雷美琳的同学也听到某海军中尉说过“……他们过去想用吉普车把雷震撞死”。雷震在日记中也说：“他们拟叫已经决定处决而执行的犯人咬我一口，又恐搞得不好，又想设法把我搞掉。不管怎样，搞了再说，横直我的敌人太多” 。
这一年年底，蒋介石谋求三连任的态势越发明显，胡适也感到了“看样子，蒋先生是准备做定了”。当局的态度也开始变得强硬起来，对反对蒋介石三连任的重要人物不断施加压力，指控他们“不是和共产党有勾结，就是他们的同路人”。不过，当局试图以修订临时条款的方式而获得蒋的三连任，同样面临许多难以克服的障碍。根据宪法规定，修宪代表人数必须有“三分之二出席，及出席代表四分之三之决议”方可进行，亦即必须有2030人出席，1523人决议通过方可修宪。当时虽然不是修宪，但对于临时条款本身的修订，也必须遵循修宪的程序来进行。早在1954年2月19日召开第一届国民大会第二次会议时，经过所谓“递补”以及东拖西拉的拼凑，出席会议者也不过是1578人。因此，国民党想以足够的人数来进行修宪或修改临时条款几乎就是不可能。在此情况下，陶希圣于1959年12月又提出民法上所谓“死亡宣告”的办法可适用于修订临时条款，试图以此来降低国大代表的总额。作为法学专家的雷震，对这一问题有相当的了解。
《自由中国》随即发表社论，以《“死亡宣告”可以适用于国大代表吗？》为题，认为陶希圣这一主张无论是从法律范畴加以分析，或从法定要件上来推论，都是不能成立的。社论指出：“国民党如果硬想利用那种似是而非、强词夺理的说法，来打破国民大会修改宪法或临时条款人数的困难，自当首先负起‘毁宪’和‘破坏法统’的责任” 。对于“死亡宣告”这一方式，国民党决策机构后来也感到了其中的诸多“缺陷”，又改以行政院及国民大会秘书处向法院提出对国民代表大会总额作出解释的申请，大法官会议竟于1960年2月12日作出了“宪法所称国民代表大会代表总额，在当前情形，应以依法选出，而能应召集会之国民大会代表人数，为计算标准”的惊人解释 ，总算为蒋介石“三连任”扫清了“法律上的障碍”。《自由中国》再次发表社论，针对大法官会议成为国民党的“御用工具”表示不满，“对于一项没有‘疑义’的宪法条文，大法官会议依法是没有权力加以解释的”，“行政院和国民大会秘书处既均无权提出此项声请，大法官会议依法自应不予受理”，“解释法令，应根据法理，不应根据事实。
……大法官会议的解释，非但没有根据法理，而且所根据的事实，也不成为其理由”；社论又说：“大法官已放弃自己的超然立场，做了‘御用’的工具，实行所谓‘司法配合国策’！……大法官原来是仰承‘党’的‘御旨’，以党的‘理由’为‘理由’了……” 1960年2月20日，台湾召开“国民代表大会”，由莫德惠 领衔连署提出关于修改临时条款的提案； 3月12日，国民党正式提名蒋介石为“总统候选人”；十天之后，蒋介石再次当选。《自由中国》发表《蒋总统如何向历史交待？》一文，再次表明自己的态度。雷震作为国大代表，仅出席大会二次，未参与临时条款及“正副总统”的投票，以实际行动表达了自己反对修宪的立场，王世杰也未参加上述投票。不过，也有学者指出：雷震等人与《自由中国》虽然关切蒋介石三连任的“形式”与“法律”问题，但在这些问题之外，未能将“在实质方面三连任对宪政体制可能造成的影响与冲击” 纳入应有之议，未免有点遗憾。就其宪政体制而言，这是一个攸关台湾政权在今后如何转换的根本性问题，比照当年美国罗斯福总统打破惯例四连任后、美国国会即修宪明文禁止三连任这一历史事实，从中便可看出某些差异来。
这一年4月，台湾举行地方省议员暨县、市长的选举。雷震与《自由中国》开始将目光转向这一政治焦点。《自由中国》当时所持的态度是：“国民党如有诚意把选举做到公平合法，首先便该同意由各党及无党派候选人共派管理员”，并“在共同办理管理工作之外，进而同意由各党及无党派候选人共同聘请监察员”。这最起码的两点要求，在实际选举中并没有能够做到。4月24日选举结束时，国民党在两项选举中获得“绝大多数胜利”，省党部发言人宣称这次选举“完全在公平的基础上作公开合法的竞争”。
