1960年11月，年轻的肯尼迪赢得大选，赫鲁晓夫把肯尼迪在政治上的胜利视为其推进国家安全议题的良机。苏联驻美大使米哈伊尔·缅什科夫向几乎任何看上去和肯尼迪有关系的人物暗示，赫鲁晓夫急于重启关于缓和国际紧张局势的讨论。巴黎峰会后这些讨论被放弃了。无条件释放两位RB-47飞机的美国飞行员，由此，苏联发出强烈信号，希望与未来的肯尼迪政府保持良好关系。1960年7月以来，两位飞行员一直被苏联监禁。对华盛顿那些制定外交政策的人们来说，似乎很清楚，克里姆林宫不再担心约翰·肯尼迪以微弱多数赢得大选的问题，马上把他视为一个可能会改变冷战局势的领导人。
如此急迫地要向这位民主党胜利者致意，也暗示着赫鲁晓夫是多么讨厌（共和党总统候选人）理查德·尼克松。赫鲁晓夫知道肯尼迪的每一件事，他没有理由要对这位特殊的美国政治家抱很高的期望。大选中，肯尼迪批评即将下台的艾森豪威尔政府未能积极应对苏联的挑战。“我不想当一个要在核弹蘑菇云下消失的国家的总统，”竞选的最后几个星期，肯尼迪向那些和他一样退伍的二战老兵们说，“但是，我也不想当那种节节后退、处处防守的国家的总统，因为它不愿面对我们国家生存的现实，不愿讲真话，不愿承担起自由的义务。这样的国家可能会在力量相对强大时走向衰落，就像诗人艾略特所说，这个世界的完结，‘不是砰的一声垮掉，而是轻轻地啜泣着消亡’”。
裁军、德国问题和赫鲁晓夫的关系最大。总统大选中，肯尼迪的立场似乎比其竞选对手尼克松更为强硬。肯尼迪向选民保证，和赫鲁晓夫开始新一轮谈判之前，其政府优先的工作是增强美国的势力：加速导弹研发工作，扩充常规军队，恢复美国的国际声誉。他还一再重申，要保护西柏林的安全和西方进入西柏林的通道。尽管也向民众保证，下一任美国总统将不得不和赫鲁晓夫就柏林问题展开谈判，但是，在大选中，肯尼迪没有就这个问题的解决提出其外交计划。
另一桩事可能也会让赫鲁晓夫感到失望：肯尼迪一再批评苏联在第三世界获利。“下一个十年，外交政策的巨大斗争将不会发生在西欧，也不会直接发生在美苏之间，”这位总统候选人说，“最大的考验是哪种制度运行得更好，哪种制度会解决拉丁美洲、非洲和亚洲人民面临的问题。”在那些共产主义涉足的国家中，肯尼迪最忧虑古巴。“卡斯特罗不只是拉丁美洲的另一个独裁者——一个只想着个人权力和利益的小暴君。他的野心远超出其国家的范围。他已经把古巴这个岛国变成一个敌对的、好斗的共产主义卫星国——一个向整个拉丁美洲进行共产主义渗透和颠覆活动的基地。”肯尼迪补充道，“敌人可能会有导弹和潜艇，离我们只有90英里远，美国……不能视而不见。”
赫鲁晓夫也看了肯尼迪总统的主要传记资料，它们也在提醒他要谨慎。1917年出生于马萨诸塞州布鲁克林的肯尼迪，从小就是一个享有特权的孩子。他先后毕业于乔特学校和哈佛大学。当罗斯福总统任命肯尼迪父亲为美国驻英国大使时，肯尼迪受到一次非同寻常的政治教育。在伦敦，约瑟夫·P.肯尼迪因发表那些声明而臭名昭著。他暗示，在抵抗纳粹的战争中，英国将会衰落，并主张美国要完全置身于欧洲的竞争之外。乔·肯尼迪似乎觉得斯大林对美国的威胁要远甚于希特勒。克里姆林宫的工作人员向赫鲁晓夫指出，老肯尼迪的做法可能会影响约翰·肯尼迪的外交政策理念。苏联外交部和克格勃有关这位总统的档案资料，都记录了他在大选中发表的那些令人不悦的讲话，并归咎于其因反共而臭名昭著的父亲。
外交部确实把约翰·肯尼迪描述成一个“典型的实用主义者”，但是，是否可以对那些赫鲁晓夫所关注的议题进行谈判，他们一点也不乐观。“对于美苏关系，”他们告诉赫鲁晓夫，“肯尼迪的立场是相当矛盾的。”在这位新总统的身上，克格勃看到更多的是自由主义而不是实用主义思想。赫鲁晓夫的一个外交间谍的结论是，肯尼迪来自于民主党阿德莱·史蒂文森的自由主义者一派，他们认为，可以寻求外交妥协以减缓冷战的紧张局势。因此，肯尼迪可能会考虑采取新方法来解决双边问题。至于约翰·肯尼迪在多大程度上继承了其父亲的外交观念，克格勃和苏联外交部的看法不同。尽管如此，但双方分析人员都指出，肯尼迪承认那个假象——美国导弹数量少于苏联，并且在美国增加其军事实力之前，肯尼迪不可能进行任何有价值的谈判。
在那些赫鲁晓夫可能读过或还没有读过的文件中，最有价值的是那些透露克里姆林宫流传的一些内幕新闻。尽管克格勃还不准备以书面形式就这位新总统的领导才能作出判断，但是外交部还是准备把他描绘成一个“不可能具有杰出才能的人”。莫斯科的一些人感觉，这个美国富家子弟没有丰富的立法和行政经验，认为他只是一个无足轻重的人物。
对许多坚持冷战的西方人来说，这有些让他们吃惊，但是肯尼迪并不是赫鲁晓夫所喜欢的那类对手。赫鲁晓夫希望这个对手有着强烈的实用主义思想，敢于面对那些好战的军队。他设想，华盛顿的那种好战的意识已经失控。1960的经历，特别是U-2间谍飞机事件，让他加深了自己的信念，即从本质上看，美国的外交政策就不稳定。赫鲁晓夫仍然认为，艾森豪威尔是一个爱好和平的人，本性是好的，但它们都被中央情报局和五角大楼给破坏了。如果约翰·肯尼迪是一个强势领导人，赫鲁晓夫将会期待他来控制好军队，和莫斯科进行真诚的谈判。这个观点的实质是，赫鲁晓夫认为，他自己的一些提议，无论是关于西方国家进入柏林的通道问题，还是超级大国的裁军问题，都非常有道理。
11月底，赫鲁晓夫在克里姆林宫向东德领导人乌布利希提到和这位美国新总统打交道的主要策略。苏联领导人有意要在1961年初举行一次峰会，以解决柏林问题。动身之前，赫鲁晓夫将会寻求一次和肯尼迪一对一的会谈，它不是四国首脑会谈，并且计划在柏林问题上提出“让步”方案，各方就西柏林问题达成一项有具体时间限定的临时协议；协议期满后，西柏林将变成一个自由城市，没有占领国的驻军，北约军队也不得随意进入。这个方案最初是为艾森豪威尔准备的。如果肯尼迪不愿就此进行谈判，那么，苏联和东欧集团将再次发出最后通牒。
肯尼迪刚刚就任总统，赫鲁晓夫就决定要在柏林问题上采取行动，这让乌布利希感到吃惊，此前他并没有被告知，苏联人正在考虑再次提出最后通牒。1958年的最后通牒遭受挫折，这个经历让乌布利希对赫鲁晓夫的决心产生怀疑。“德国人民形成了一种情绪，他们说你们只谈和平条约，却不付诸行动。我们不能像以前那样支持你们……”赫鲁晓夫让他相信，这次不同以往。“如果不能达成临时协定，那么，我们将会和德意志民主共和国签署一项和平条约，让德国人民看到西方的失败。”尽管对柏林问题施加压力会导致一段时期的紧张局势，但它不会引发一场世界大战，对此，赫鲁晓夫充满信心：“当然，签订和平条约后，我们将不得不把我们的导弹设置在战备状态。但是，幸运的是，我们的对手们还没有疯狂，他们仍在思考，他们的神经还没有到崩溃的地步。”赫鲁晓夫不想预测究竟会不会发生一场危机。或许肯尼迪将会同意他们的要求。
乌布利希刚离开克里姆林宫大约一天，赫鲁晓夫就收到来自华盛顿的一封绝密电文。1960年12月1日，当选总统的弟弟罗伯特·F.肯尼迪——总统选战的负责人，同意和一名伪装成记者的克格勃官员进行30分钟的面谈。罗伯特·肯尼迪是否知道这个记者和苏联领导层有特殊的联系渠道还值得怀疑，或许这位未来的美国司法部长已经做过这种设想，这很正确，就像事实证明的那样，几乎所有的苏联记者都是间谍。利用这个克格勃官员，罗伯特·肯尼迪以其哥哥的名义向莫斯科发出电文。罗伯特说，当选总统“非常关心柏林局势，将会想方设法解决柏林问题。然而，未来几个月，如果苏联在这个问题上施加压力，那么，肯尼迪肯定将会捍卫西方立场”。几周后，赫鲁晓夫给乌布利希写信解释，就像他希望的那样，美国人正在重新考虑其柏林政策。
肯尼迪上台后还想继续两国因U-2间谍飞机事件而破裂的外交联系。尽管在大选中就苏联的挑战发表过强硬谈话，但是，肯尼迪最终的目的还是要吸引克里姆林宫的注意力，减少冷战带来的危险。“我们要赌一把。”竞选中他也经常引用温斯顿·丘吉尔的这句话。肯尼迪认为，艾森豪威尔一直陷于U-2间谍飞机事件之中，因而丧失了和苏联人达成妥协的良机，而未能降低中欧爆发战争的风险。“总统最好对U-2飞机在苏联境内失事表示遗憾，而不是像他那样编造一个谎言。以后世界舆论会证实，那是一个谎言。”
在当选总统后和就任总统前长达10周的过渡期里，肯尼迪团队召集专家检讨美苏关系政策的各个方面。一些缓解两国关系的新提法和新策略就来自这些团队。他们建议，美国和苏联应加强文化交流，扩大两国间的贸易，而不是仅局限于蟹肉贸易。他们还提出两国开展空间研究合作的可能性。
但是，他们没有就柏林问题提出新策略。肯尼迪已经安排哈里·杜鲁门总统时期的前国务卿迪安·艾奇逊来考虑打破柏林僵局的策略问题。然而，其间国务院资深德国问题专家马丁·希伦布兰德就向艾奇逊小组发表过意见。“我们可以维持柏林的现状，但是我们不可能主动采取行动来让它变得更好。”1961年1月，希伦布兰德这样写道，“只要苏联和东德愿意接受这些政治后果，他们或多或少都能让局势变得更糟。”从1948年斯大林首次试图把西方盟国赶出西柏林开始，保卫这座城市及其220万居民就成了美国在战后欧洲保持其尊严的试金石。没有哪位美国总统会考虑对此作出让步。最终，肯尼迪就此问题征询过意见，每一个人都得出了和希伦布兰德一样的结论，也是肯尼迪不喜欢的一个结论：“无论解决这个问题的愿望有多么强烈，但是，不可避免的现实真正限制了西方的实际行为。”然而，对另外一项有重要意义政策的审视却没有进入克里姆林宫的视野。艾森豪威尔执政的最后几个月，美国加快了推翻卡斯特罗政府的秘密行动。尽管对莫斯科和哈瓦那有所担心，但是，艾森豪威尔政府却从未策划过刺杀卡斯特罗或强行推翻其政权的方案，以保证理查德·尼克松能赢得总统大选。然而，由U-2项目前任负责人理查德·比斯尔领导的一个中情局小组却不知疲倦地向白宫提供了一整套秘密行动方案。此时，这些行动专家们开始相信，在路易斯安娜和关塔那摩，有一千古巴移民接受过训练，他们能向古巴政权发起致命打击。
来自乔治敦的比斯尔是肯尼迪的朋友，他极有可能首先向肯尼迪暗示过，中情局希望白宫批准，新政府上台伊始就对古巴采取某种激烈行动。1960年11月18日的一次会议上，肯尼迪第一次收到古巴行动计划的正式方案。之后，中情局局长艾伦·杜勒斯和比斯尔都不再相信：新政府会继续艾森豪威尔已经启动的方案，推翻卡斯特罗的计划将不会改变。1961年2月，中情局最后完成了其行动方案，参谋长联席会议审议并最终批准该方案。4月，肯尼迪暂时批准这一方案，尽管他常常会保留在最后一刻取消方案的权力。
尽管克里姆林宫对华盛顿颠覆卡斯特罗的行为一无所知，但是赫鲁晓夫还是让自己对肯尼迪的决心产生一种满足感。就像1956年秋东欧的局势让赫鲁晓夫无法判断出中东纳赛尔面临的威胁一样，1961年初的国内局势对这位苏联领导人也产生了同样的效果。
1958年高调宣布七年计划，以改善苏联国内的形势，而现在这个计划正在落空。因为担心苏联劳动者对物质利益的关心将会导致和1956年布达佩斯一样的政治危机，克里姆林宫才制定了这项计划。视察苏联各地时，赫鲁晓夫看到的许多景象表明，苏联不能满足其居民最基本的需求。15个加盟共和国中最大的一个——俄罗斯加盟共和国党的书记德米特里-波利扬斯基让他相信，俄罗斯的食物供应是充足的。当赫鲁晓夫发现这并非事实后，这位书记回答道：“如果有人要把莫斯科和列宁格勒从我们这分出去，我们就能自给。”赫鲁晓夫不相信还有这么愚蠢的想法，反回道：“但是，我们要把莫斯科给谁？给格鲁吉亚吗？”事实上，苏联人民正在经历着肉类、牛奶和鸡蛋的严重短缺。农贸市场只要有鸡蛋上市，一打鸡蛋的价格就相当于三美元，而最好的俄罗斯面包也只卖几分钱。克里姆林宫将不得不在伦敦市场卖出价值2600万美元的23吨黄金，以购买欧洲的黄油，因为它自己不能生产足够的黄油。一个笑话在排队买食品的队伍中流传着：“亚当和夏娃是什么国籍？”答案是：“俄国人。”人们会问：“为什么？”答案是：“因为他们都赤身裸体，只有一只苹果可以吃，尽管他们生活在天堂。”
