作为一国领导人，约翰·肯尼迪相互矛盾的形象并不是克里姆林宫意外才知道的。通过罗伯特·肯尼迪，白宫在有意识地加深苏联人对肯尼迪总统的这种印象，以此来推进危机遗留问题的解决。“博比（肯尼迪总统的昵称。——译者注）的想法是，美国政府中只有一个爱好和平的人。”11月，当国家安全顾问麦乔治·邦迪在描述通过秘密渠道向克里姆林宫传递消息时，这样解释道，“而且他完全被军人包围起来了，那个形象并不坏”，白宫希望利用赫鲁晓夫来帮助肯尼迪控制国内的反对派。
赫鲁晓夫同意这一看法——帮助肯尼迪符合苏联的利益。11月10日，博利沙科夫和罗伯特·肯尼迪会谈的次日，赫鲁晓夫告诉其克里姆林宫的同僚，该考虑撤出轰炸机了。尽管罗伯特·肯尼迪收回了处理伊尔-28轰炸机的表示，但是，赫鲁晓夫还是相信，当他们不得不从古巴撤出导弹后，肯尼迪兄弟最终会对轰炸机提出额外的交易方案。除博利沙科夫的消息外，莫斯科还收到一些报告称，华盛顿可能会满足于苏联作出不再增加古巴轰炸机数量的承诺，或许也会接受苏联撤出轰炸机的承诺，但不一定要求立即撤出。赫鲁晓夫认为，他和美国就撤出轰炸机的条件进行讨价还价是必要的。如果华盛顿施加压力，肯尼迪准备激化危机，那么，莫斯科将会作出让步。苏联并不需要古巴的这些轰炸机，这些飞机原本计划部署在这个岛国的进攻性军事基地，对赫鲁晓夫来说，这个基地不再具有政治意义。而且，这位苏联领导人还感觉到，这一姿态可能还会强化肯尼迪所坚持的国内立场。在同一天发给肯尼迪的信中，赫鲁晓夫试图恢复前一天被总统弟弟收回的那个提议：“因为你表达了自己的忧虑和担心，即这些武器可能会对美国或其他不具备防御力量的西半球国家构成某种威胁，我们声明，这些飞机由我们的飞行员来驾驶。”但是，他又补充道：“我们将不再坚持在古巴永久保留这些飞机。在这个问题上，我们有自己的困难。因此，我们提出一个君子协定，尽管不是现在而是以后，但我们将撤出伊尔-28轰炸机，以及所有机组人员及与飞机有关的设备。”赫鲁晓夫解释道，条件“一成熟就撤出这些飞机”。
对赫鲁晓夫来说，“条件成熟”意味着古巴人同意作出让步。10月26～28日，当可能会和华盛顿开战时，赫鲁晓夫一直与卡斯特罗保持着一定的距离。尽管米高扬面对的困难令人愤怒，但是，赫鲁晓夫能够理解卡斯特罗所坚持的要与之协商的要求。
赫鲁晓夫也暗示过这些轰炸机的价值。联合国秘书长吴丹曾提议在整个加勒比地区建立一套联合国观察哨所，以保证该地区免受侵略。苏联人附和这个提议，并加上一条他们自己的建议。想起苏联1950年代的一条提议后，赫鲁晓夫建议，作为相互裁军第一阶段的一个部分，两个超级大国在美国南部和苏联西部地区的铁路、机场以及其他交通中心设立检查人员。
同一天，为解释其策略，赫鲁晓夫给远在哈瓦那的米高扬发出一封信。他告诉后者，虽然克里姆林宫准备就轰炸机事宜作出让步，但要看看美国是否会接受其他方案。赫鲁晓夫强调，肯尼迪面临的国内压力很大，在轰炸机问题上帮助他，也符合苏联的利益。他相信，肯尼迪将不会主动要求撤出伊尔-28轰炸机。
在华盛顿，肯尼迪并未意识到赫鲁晓夫正在试图帮他摆脱政治困境。11月12日，罗伯特·肯尼迪以总统名义给赫鲁晓夫回信。肯尼迪总统不能接受苏联撤出轰炸机的模糊承诺。然而，如果赫鲁晓夫下令在30天之内撤出轰炸机，他会感到很高兴。回信也向赫鲁晓夫作出了让步。美国人从情报中得知赫鲁晓夫在哈瓦那也有麻烦，11月12日，罗伯特·肯尼迪以总统口信方式把这个提议转达给苏联大使。
然后，赫鲁晓夫决定进一步明确争论的内容。11月13日，主席团同意，要告诉白宫，苏联政府可以在30天内撤出伊尔-28轰炸机，但希望能在两到三个月内撤出。在次日给肯尼迪的信中，赫鲁晓夫称，如果肯尼迪同意苏联的提议，即在整个加勒比地区建立联合国检查机构，包括在佛罗里达和古巴沿岸设立观察哨所，或许他愿意接受在限定的日期撤出伊尔-28轰炸机，“甚至比我提出的时间还要早一些，或许甚至比你提出的时间还要早”。
与此同时，赫鲁晓夫正在对卡斯特罗失去耐心。莫斯科设想，只有保证对古巴实施某种形式的现场核查，才能和华盛顿就古巴问题达成外交解决方案。而卡斯特罗则继续反对任何外国的核查行为。在通知米高扬主席团决定和肯尼迪讨价还价时，赫鲁晓夫表现出他对古巴领导人的失望，“因为他太年轻，”赫鲁晓夫抱怨道，“（卡斯特罗的）行为不可能中规中矩”，而且“不可能理解克里姆林宫正在设法解决的那些难题”。
莫斯科收到的情报表明，肯尼迪将要失去对美国军方的控制，苏联和美国的讨价还价很快也要中止。11月15日，赫鲁晓夫读到克格勃纽约情报站的报告，报告收入了《纽约时报》驻联合国记者托马斯·汉密尔顿与《纽约先驱论坛报》一个记者的谈话。两位记者都声称，在11月12日白宫的一次会议上，“五角大楼的头头们”要求肯尼迪向苏联发出无条件的最后通牒，要求撤出伊尔-28轰炸机，还要求联合国对苏联在古巴的导弹基地和空军基地进行核查。如果这些要求得不到满足，五角大楼想立即入侵古巴。莫斯科对这份报告极为重视，11月16日要求克格勃纽约情报站核实这一消息。
美国军方确实准备开战。11月16日，空军总参谋长李梅告诉肯尼迪，空袭可以轻而易举地摧毁苏联的伊尔-28轰炸机。“行动极其简单，”他告诉肯尼迪，“只要几分钟就能完成。”美国情报部门已经在古巴西南部的奥尔金机场发现9架轰炸机，在古巴西部的圣胡安发现32架飞机。美国要出动48架飞机，其中24架为轰炸机，其余则用于压制对方火力或对付米格飞机的进攻。同样，美国海军也准备收紧封锁圈，要阻止任何石油或工业用润滑油运入古巴。“我们随时都准备给他们施加压力。”海军上将乔治·安德森说道。但是美国军方仍处于文职人员的严格控制下，若无总统授权，他们不可能发动空袭。而肯尼迪还没有下令发动任何形式的军事进攻。
尽管还不太确切，但这条来自美国的消息却非常令人担心，它改变了赫鲁晓夫对等待肯尼迪接受谈判方案以撤出伊尔-28轰炸机这一风险的估计。来自古巴的报告称，卡斯特罗准备向美国挑战，这也改变了赫鲁晓夫对风险所做的评估。尽管莫斯科和华盛顿双方交换信件后紧张关系有所缓和，但美国继续在进行低空飞行侦察活动。为了迫使美国减少低空侦察活动，卡斯特罗指示操纵防空武器的古巴士兵，11月17日或18日，他们将有权对美国间谍飞机开火。苏联人仍然控制着萨姆导弹，导弹可以打到U-2飞机的飞行高度，但是，古巴控制的防空部队则可以威胁低空飞行的美国侦察机。为了向华盛顿传达其决心，卡斯特罗也警告联合国秘书长吴丹，他准备向侵犯古巴领空的飞机开火。
11月16日的主席团会议上，赫鲁晓夫宣布，应立即撤出伊尔-28轰炸机。这次他没有指责肯尼迪应为加勒比地区日益加剧的危险状况负责，而是把其愤怒发泄到威胁要打下美国飞机的卡斯特罗身上。“这只是在叫嚣，毫无道理。”赫鲁晓夫说道，抱怨卡斯特罗对结束加勒比地区冲突所持的立场。10月28日以来，这位古巴领导人的行为已经表明，和赫鲁晓夫过去的想法比起来，根本不值得信任。他认为苏联不值得对古巴人保持耐心。“现在已进入紧急关头，要么他们合作，要么召回我方人员。”赫鲁晓夫最不愿看到再出现10月底的那种紧张状态。但是，主席团委员们劝他，在同意撤出伊尔-28轰炸机这件事上给卡斯特罗最后一次机会。苏联宣布要向肯尼迪作出让步的声明被推迟。
鉴于古巴和美国之间的冲突，赫鲁晓夫作出了另一个重要的决定，以帮助缓和局势。苏联将撤出所有此前运至古巴的防御性核武器。最初，苏联军方曾计划最后至少要把已装备核弹头的“月神”导弹交古巴人控制。出于对卡斯特罗的愤怒，赫鲁晓夫甚至取消了这一小规模的核扩散行动。就像FKR巡航导弹一样，“月神”短程导弹仍将留在古巴，但不配备核弹头。
克里姆林宫对古巴显示出的耐心开始有了结果。11月17日和18日，卡斯特罗并未下令古巴士兵击落美国低空侦察机（U-2高空侦察机只能由萨姆导弹来对付，而导弹处于驻古巴苏军的控制下）。然后，卡斯特罗和其顾问们开了一整天会。11月19日，卡斯特罗告诉米高扬，古巴政府将承担轰炸机的损失，但是，不能对古巴实施任何不受约束的核查活动。
11月20日，多勃雷宁大使通知罗伯特·肯尼迪，伊尔-28轰炸机将在30天内撤出古巴。在得到苏联作出让步的消息仅仅过了几个小时，作为回报，11月20日，美国总统就宣布取消海上封锁行动。美国和苏联谈判代表还未就肯尼迪不入侵古巴的保证达成协定。莫斯科无法劝说卡斯特罗接受现场核查，使得协定难以达成。为了消除美国人对导弹事实上即将撤出的疑虑，苏联人修改了核查制度，新的核查并不需要古巴人的参与。运载R-12中程弹道导弹返回苏联的船只，会被要求揭开罩在导弹上的帆布，以便让空中拍照的美国飞机看到它们。次日，苏联军方降低了警戒等级，而美国的武装部队也开始遣散。古巴导弹危机终于结束了。
奇怪的是，伊尔-28轰炸机问题解决并未动摇赫鲁晓夫的基本判断，即从全局来看，导弹危机特别是双方10月底所共同经历的一场将要爆发的核灾难，已经让美国人相信，他们不得不认真对待苏联的需要。在此氛围下，赫鲁晓夫对未来超级大国通过谈判方式来降低冷战的成本和危险充满乐观。
11月12日，在与即将卸任的英国驻苏大使弗兰克·罗伯茨话别时，赫鲁晓夫试着抛出了一些新想法。他告诉罗伯茨大使，美国民众的意见显然在左右摇摆，他认为全面禁止核试验是可以实现的。同时，为了应对肯尼迪对美国国内问题的担心，赫鲁晓夫将允许国际核查人员监督设在苏联境内的自动地震检测站的运行情况。他还提到苏联人准备结束他们最近所实施的大规模系列核试验。赫鲁晓夫还认为不再需要进行核试验。未向罗伯茨披露的是，为使这个协议更受欢迎，他甚至开始考虑允许对可疑的地震活动进行具有象征意义的现场核查。
这一举动激起了英国大使的兴趣，赫鲁晓夫就提出了柏林问题。他重申，在通过禁核试验和永久裁军来改善东西方关系的道路上，柏林问题依然是个障碍。他并未施加压力而只是强调，对他来说，此事仍然非常重要。他认为目前有三个问题的解决条件“已经成熟”，而柏林就是其中之一。另外两个问题，一是中国在联合国的席位问题，赫鲁晓夫认为中国进入联合国是必然的；二是签订北约和华约互不侵犯条约。
赫鲁晓夫未向英国大使提及正在和中国进行的内部斗争。然而，苏联领导人非常清楚，为了实现和平共处的目标，他所做的任何努力都会惹怒中国人。对他来说似乎这并没有多大关系。肯尼迪取消封锁古巴行动的次日，赫鲁晓夫就在东南亚抛出一个新政策，那无疑会加强和华盛顿的关系，但却有损于中苏友谊。11月初，巴特寮击落一架向梭发那·富马中立政府运送补给品的美国飞机。11月21日巴特寮正式发布了此次攻击的声明，这正好与克里姆林宫正在商议的另一项请求——老挝共产党要求提供秘密援助，在时间上巧合了。若提供援助，则会违犯1962年7月达成的老挝中立协定的精神，7月以来，赫鲁晓夫一直在寻求其他援助途径。巴特寮在与中国、越南交界的边境地区维持着一支未公开的部队，从20世纪60年代末以来，中国和苏联一直在为这支部队提供给养，却并不告诉中立的老挝王国政府首相梭发那·富马。现在，赫鲁晓夫认为，他需要结束苏联违犯中立协定的行为。1962年7月的老挝中立协定可以作为各国在西柏林问题上相互合作的范本。即使不是一个有效的范本，但是，苏联未能履行其在老挝的义务这件事至少会被苏联在西方的敌人所利用，以此来破坏以后将要达成的柏林协议。
