珍珠港事变后的数月，大英帝国许多位于东(南)亚的殖民地似乎已处于解散状态。第一个陷落的是香港，这对怡和及所有在华英商的利益而言，其影响比上海沦陷还要严重得多。
——(英)罗伯·布雷克
看来，我们的好日子是过去了。将来从香港和中国内地打交道，也许不能按我们的老规矩办事了。
——(英)约翰·凯瑟克
1941年12月8日，日军偷袭珍珠港，太平洋战争爆发。同一天，日军对香港和上海也发动了突然袭击。当天，日军开进上海公共租界，结束了上海“孤岛”岁月；17天后香港沦陷，开始了三年零八个月的日本军国主义统治时期。
凯瑟克兄弟显然比汇丰大班祁礼宾(MGrayburn)幸运得多。祁礼宾在香港陷落后沦为阶下囚，并在一年多之后含恨去世，而凯瑟克兄弟则在战争期间替英国政府在华担任要职。不过，太平洋战争爆发后，怡和同样遭受重创，在香港和中国内地的业务几乎陷于停顿。
第二次世界大战结束后，怡和重整香港和中国大陆业务，再次高调宣称：“在中国任何一个地方，只要那里有贸易活动，就会有怡和洋行。”然而，就在怡和宣布“今日的怡和洋行将永久地安全屹立在香港、上海和中国的其他城市”时，历史的风云再次变换。当新生的中华人民共和国成立后，怡和在中国的特权丧失殆尽，生存空间日渐逼仄。1954年，怡和这个“被监押的帝国主义”关闭了其在中国内地的所有营业机构。
怡和从中国内地撤离，标志着一个时代的结束。
01
不祥之兆：怡和大班遇袭1937年7月7日，驻北平日军悍然发动了震惊中外的卢沟桥事变，中国抗日战争全面爆发。
中国近代以来的每一次对外战争，怡和都是不折不扣的受益者。英国亲自发动的对华战争自不必说，像第一次鸦片战争及签订的不平等条约，英国不仅获得割让香港和开放上海、宁波等五口通商，而且获得片面最惠国待遇、协议关税和领事裁判权等，怡和在中国的各项业务开始蓬勃发展；第二次鸦片战争及签订的不平等条约，清朝不仅割让九龙予英国，而且对外贸易的大门开得更大，怡和的势力得以从东南沿海五口，扩展到沿海各省以及西进到长江中游，同时取得了鸦片贸易合法权、内河航运权、内地自由行动权等，更进一步成为涉猎广泛的多元化工贸集团。而1883～1885年中法战争、1894年中日甲午战争及其签订的不平等条约，根据片面最惠国待遇，怡和洋行同样享受到了条约所规定的相关权益。如《马关条约》规定开放沙市、重庆、苏州、杭州为商埠，可在通商口岸开设工厂等，不仅使怡和的触角更进一步深入长江上游，而且名正言顺地取得了在中国直接投资设厂的权利。
怡和洋行的战时贸易同样获利不菲，如鸦片战争期间广泛从事具有暴利的鸦片交易，中法战争和中日甲午战争期间从事的军火及其他战略物资贸易，均使怡和在战争年代的赢利大幅攀升。
对于日本侵略中国的野心，英国其实早已心知肚明。还在日本占领东三省，建立“伪满洲国”，中国向国际联盟提出控诉时，英国坚决地采取了绥靖政策。当日本发动全面侵华战争后，英国依然施以姑息政策。在英国和以怡和洋行为代表的英国在华商人看来，“反帝反殖民主义”的中国国民党和中国共产党，以及具有强烈民族主义情绪的中国人是近在眼前的威胁。对于英国在华的巨额商业利益，特别是在上海地区，一再嚷嚷着收回租界及其他帝国主义特权的蒋介石和国民政府的威胁似乎更大，也更直接。
1937年8月13日，日军进攻上海，淞沪战争爆发。3个月后，日军攻入上海市区，上海沦陷。怡和在中国的大本营——上海被日军占领后，上海租界地区成为漂浮在日本占领区中的“孤岛”。与租界之外被日军占领的华界形成强烈对比的是，战争并没有过多地影响到租界里的生活。日本虽然已经开始觊觎租界统治权，但一时难遂己欲，公共租界仍然由英国人掌控的工部局管理，租界里的人们依然生活在灯红酒绿中；大批难民和资金涌入，租界内的市场需求骤然扩大，怡和的各类工厂依然在高速运转。
与处于“孤岛”中的上海相较，怡和总部所在地的香港在1941年太平洋战争爆发前，一直处在不同寻常的繁荣中。日军从北往南，从东向西地蹂躏着中国大陆，但香港与上海租界一样，未受战争直接干扰。内地大量人口与资金源源不断地流入香港，使得工商业突飞猛进，进出口贸易倍增。怡和继续保持着良好的财务数据，盈余持续增加：1936～1937年赢利150万港元，1937～1938年赢利170万港元，1938～1939年赢利290万港元。
尽管如此，日本人毕竟已经成为主宰上海的统治力量，公共租界的前景就像上海夜晚的霓虹灯一样闪烁迷离。早在1937年11月27日，日本首相近卫文麿发表谈话，称“关于上海公共租界问题，在必要时，日本或将以武力从事”。在此后的数年中，日方从租界警察权开始，继而争夺公共租界行政权。其中，怡和大班威廉·江斯同·凯瑟克遭受日本人的袭击，便是怡和将遭不测的不祥之兆。
据怡和洋行在第二次世界大战后编撰的《怡和洋行的复兴(1945～1947)》记载：在1941年中日战争期间，怡和大班、工部局总董威廉·江斯同·凯瑟克主持纳税人年会。一个日本人对工部局维护上海租界中立的努力非常恼火，他推开面前的麦克风，连开两枪；然而凯瑟克奇迹般的躲闪开，只受了点轻伤。
布雷克在《怡和洋行》一书中对此有着更详细的记述：1941年时，他(威廉·江斯同·凯瑟克——引者)是上海工部局总董。当时由于工部局长期入不敷出，尽管上海日本人反对，但是增加市政总捐势在必行。1941年1月23日，公共租界纳税人大会在上海跑马场举行，凯瑟克负责宣布这项征税的决定。结果日本纳税人协会会长林雄吉掏出左轮手枪，对着讲台上的凯瑟克连发两枪。当日天气严寒，凯瑟克身上的御寒衣物极厚，包括一件毛皮衬里大衣；子弹射穿他的胸膛，擦伤一根肋骨，大会在一团混乱中散场。凯瑟克被救护车送往医院，不久就痊愈了。多年后，他在一场宴会上开玩笑说：“上回我演讲时被打了一枪。”
怡和大班遇袭，可谓怡和成立以来最大厄运的开始。此前，每一次战争对怡和来说几乎都是一次发展壮大的机会，但即将爆发的太平洋战争对它而言将不会如此幸运。
1941年12月8日，日军偷袭美军珍珠港基地，太平洋战争爆发。英国在香港和东南亚的殖民地相继沦陷，远东局势彻底改变，怡和的命运出现逆转。
02
香港陷落与怡和受创1941年12月8日，日军在突袭珍珠港的同时，对香港和上海也发动了攻击。
当日凌晨，日军向停泊在黄浦江江面上的英美军舰发动攻击，美舰“威克号”不战而降，英舰“彼得烈号”在反击时被击沉。日军轻而易举地击溃了上海公共租界脆弱的防线。天刚刚亮，日军在蒙蒙细雨中开进公共租界，所谓的上海“孤岛”时期宣告结束。
日军进驻公共租界后，改组工部局。1942年1月，日本人冈崎胜男就任工部局总董，工部局英、美籍职员全部离职。虽然英、美要在一年后的1943年1月与中方签署关于取消英美在华治外法权、收回租界的文件，正式放弃在华治外法权、交还租界，但此时英美经营近百年的租界特权已经丧失殆尽。
随后，日本把租界内所有外侨按国籍划分为“敌性”与“非敌性”两类。与日本交战国的英美侨民，自然属于“敌性”。1942年10月，日方禁止13岁以上英美等国侨民进入戏院、电影院、舞厅、夜总会、酒吧间、回力球场、跑马厅等公共娱乐场所。1943年以后，英美等男性侨民更被拘禁于敌侨集中营。
与此同时，英美商各栈房被日商接管。其中，怡和洋行经营的公和祥、顺泰两栈房码头，改为日本海军仓库。
而香港的陷落，对怡和及其他在港英国企业而言，其利益损失之大和后果之严重，更是上海租界沦陷所不能比拟的。
1941年12月18日晚，首批日军登陆香港岛。50多岁的怡和大班帕特森(JJPaterson)曾率领一批义勇军抵抗日军而被俘。在经历了一个星期的抵抗后，12月15曰，香港的英国人迎来了历史上最黑暗的一个圣诞节。当晚，港督杨慕琦向日军无条件投降。英国在香港的百年经营被日军摧毁，连中环皇后像广场上的维多利亚女王铜像也被作为战利品，拆下运到了东京。
香港沦陷后，日军将大批港英人士押往集中营
香港怡和大班帕特森，日军占领香港期间被投入集中营对于上万名遭到监禁的被俘英军而言，条件极差的集中营是他们的死亡牢笼。而对被拘禁在港岛南端赤柱集中营和其他地方的怡和员工来说，生活也颇为艰苦。这些包括怡和职员及其家属在内的平民，无法与外界接触：当初他们被拘禁时，没能随身携带更多东西，对于衣服、被褥、药品、食物等生活必需品，日本人只是给以小量配给。好在有怡和买办罗长肇罗长肇在19世纪后叶出任怡和洋行买办，曾获“太平绅士”称号，是最早的华籍太平绅士之一，生有罗文锦等子女，其家族在当时已颇为显赫。第二次世界大战后，香港有所谓的“四大家族”之称，即何东家族、罗文锦家族、利希慎家族和高可宁家族。港人之所以以罗文锦之名代表其家族，或许是因为罗氏家族多出状师(律师)，是香港历史最悠久、影响最大的状师世家，其中以娶了何东长女何锦姿为妻的罗文锦最为著名。及其他华籍员工冒着生命危险暗中帮助，才总算使他们的处境有所改善。
怡和洋行在2007年纪念公司成立175周年时写道：“在残酷的三年日据时期，勇气和决心使那些监禁在赤柱集中营的人们保持着忍耐。这些幸存下来的怡和员工说，他们绝不会忘记怡和买办罗长肇及其他怡和华籍员工，冒着个人危险给他们提供的帮助和支持。”
此外，史学家林赛(OLindsay)对怡和董事纽比金(DLNewbigging)在赤柱集中营里维持日常秩序中扮演的重要角色赞许有加，同样被日本人囚禁于赤柱的前港英政府布政司詹逊(FCGimson） ，也在日记里肯定了纽比金在分配食物方面尽心尽力而使被拘禁者受惠的行为。
香港陷落使怡和损失惨重。在香港保卫战中，怡和有12名员工死亡，6人受伤。第二次世界大战期间，怡和共有19名员工罹难，怡和轮船公司则损失了35名员工。怡和轮船公司的“礼和号”“礼和号”由香港黄埔船坞公司于1938年建造，1940年被英国皇家海军征用。因“面对敌人时表现出了卓越勇气”，船长威克逊(Lieutenant Wikinson)死后获授维多利亚十字勋章。于1942年2月在新加坡外海的海战中，撞击一艘日军运输船后被日舰击中，与日军运输船同沉海底。
太平洋战争爆发后，怡和在香港和中国内地的业务陷于停顿，置地公司在港岛中区的物业被日军接管，九仓在尖沙咀的码头货仓遭受严重损毁。怡和旗下113万名职员有的离职从军，有的服务于英国政府，有的则遭拘禁或成为战俘。只剩下在怡和业务框架中不起核心作用的重庆、加尔各答和孟买等办事处在维持着业务运转，伦敦的马地臣股份有限公司则承担起了怡和总部的职责。
事实上，几乎所有香港的大型英资财团在这场战争中都遭到了重创。汇丰银行在中国和东南亚等地30多个分行被日军接管，只剩下在汇丰利润贡献率中微不足道的加尔各答、孟买、科伦坡、纽约、旧金山等分行各自在经营着；太古洋行在远东的绝大部分分支机构和固定资产，包括上海的国光油漆厂、香港的太古糖厂和太古船坞等，均落入日军之手。
不过，中国的抗战在继续。着眼于未来和长远，正是怡和洋行的重要特性。在战争结束后，中国大陆业务恢复，香港的地位与怡和的发展，正是凯瑟克家族所重点考虑的问题，也正是战争期间被英国外交部派往重庆担任要职的约翰·凯瑟克所极力筹划的。
03
蒋介石怒斥怡和大班在日军进驻上海公共租界、改组工部局后，英国经营近百年的租界特权丧失殆尽。怡和在中国的绝大部分业务也遭到日本的掠夺，唯一的商业活动在“大后方”，即国民政府的陪都重庆。
与此同时，怡和在重庆最重要的人物，是担任公职的约翰·凯瑟克。早在1939年欧洲战争爆发后，约翰·凯瑟克便离开公司，返回伦敦加入了英国政府的作战经济部（the Ministry of Economic Warfare)。在重庆，约翰·凯瑟克负责英国在华特别作战执行部(Special Operations Executive），后调往蒙巴顿所在的东南亚战区司令部，担任对华事务政治联络官(Political Liaison Officer)。
约翰·凯瑟克对华政策的强硬态度，英国外交部似乎并不满意。与外交部派来的参谋相比，蒙巴顿则更看重约翰·凯瑟克的意见。研究战时英美在华关系的历史学家索恩(CThorne）写道：“无数次的访谈及史料证明下，清楚显示蒙巴顿对凯瑟克意见的仰赖，远远超过对首席政治顾问丹宁。不过，同样明显的是，凯瑟克对于中国问题的看法，要比英国外交部本身来得‘强硬’。可外交部对于凯瑟克的立场及其与怡和洋行的关系并不完全放心，而且负责远东事务的资深官员对丹宁的能力与报告也有很高的评价。”
布雷克在《怡和洋行》一书中指出：所谓“强硬”，指的是采取一种更坚定的路线，反对为了安抚蒋介石、作出战后无法履行的承诺，但这并不包括反对放弃治外法权。
其实，约翰·凯瑟克的“强硬”，指的是对蒋介石政府采取强硬态度，最重要的是反对归还香港给中国，不接受中国要英国作出战后承诺的要求。
