王僧虔年轻时就写得一手好字，尤其擅长隶书。早在南朝宋时，宋文帝在一次偶然机会见到他的一幅白绢扇面书法，赞叹不已，说：“这不只是超过了王子敬（献之），其骨力内涵，外貌风仪更不一般，不可小看。”王僧虔是晋代三朝宰相王导的五世孙，而著名大书法家王羲之、王献之父子，则又是王导的从子、从孙。王僧虔的书法是有其家学渊源的。他不仅继承了家族的传统，字写得好，而且对书法理论也有自己独到的见解，曾著《书论》一篇。所以宋文帝才这样说。
至齐代，王僧虔书法更臻完美，遂成海内名家。太祖萧道成也是个笃好书法的人，即帝位后，书法雅兴仍不减当年。建元中（479—482年），太祖召已是丹阳（今江苏镇江）尹的王僧虔来朝，提出要与他进行书法比赛。王僧虔只得从命。君臣二人各自展纸濡墨，挥毫逞兴。作书完毕，太祖十分得意地问：“联与公卿书法，谁是第一？”王僧虔不假思索地回答说：“臣书第一，陛下亦第一。”太祖心里明白，自己的书法是不能与王僧虔匹敌的，忖度王僧虔是否有曲意奉承之意，出如此狡黠之语。于是反问道：“第一就是第一，怎么会有两个第一？”王僧虔不慌不忙地说：“我的书法在所有大臣中数第一，陛下书法在历代帝王中数第一。”经他这样一解释，太祖又觉得似乎不无道理，忍不住哈哈大笑起来，说：“公卿可真会说话，既不失之自信，又不得罪人，真可谓善自为谋啊！”话语中流露出对王僧虔应对机变的嘉许。君臣二人当即互赠各自所珍藏的古代名人书法精品。
