在纽约这条消息的鼓励下，赫鲁晓夫甚至投入更多精力来为谈判创造尽可能有利的氛围。8月底以来，他一直在向一些关键的社会主义国家发出信号，他们应该约束自己的行为，这些地区对肯尼迪政府有着特殊利益。9月底，他再次要求，不要在东南亚和加勒比海地区添麻烦。意识到美国对有关老挝和古巴的事件非常敏感，赫鲁晓夫的理解是，那里发生的任何挑衅行为可能都会干扰肯尼迪重新考虑其柏林策略的意愿。
初夏时分，中国已经估计到，在美国的压力下，赫鲁晓夫或许会把有关第三世界的政策与其柏林计划联系起来。7月，中国外交部长陈毅访问莫斯科期间，表达了中方的忧虑，即苏联为了和美国在中欧问题上达成更为有利的交易，而将在老挝问题上与之妥协。北京预料西方企图把这些国际问题联系起来，以此来讹诈社会主义阵营。并要莫斯科避免落入这个陷阱。“如果我们在老挝妥协了，”中国外长说道，“那么，这将会让他们联想到，我们在其他国际事务中也会退让。”陈毅希望苏联人不要把东南亚与柏林危机联系起来，以便在亚洲策略上赢得一些灵活性。
正如北京担心的那样，赫鲁晓夫最初就不大认同越南和中国在老挝的冒险行为，而为解决柏林问题，就更难容忍。8月31日，克里姆林宫采取措施限制中国和北越的行为，并提倡老挝共产党巴特寮和梭发那·富马领导的中立派进行合作。整个夏天，北越和其老挝的代理人都在嘲笑赫鲁晓夫和肯尼迪在维也纳就老挝问题达成的唯一一个协议。河内已经拒绝推迟其加强巴特寮军事力量的要求，而且已经培训了一批老挝人。他们记了两本账来装门面，以满足苏联提出的和中立派合作的要求。巴特寮也向假想的合作对象中立派隐瞒了其部队和弹药。其中的一部分武器和弹药就藏在其控制的东北地区，而另一部分则藏在对面的北越边境地区。这种做法的效果是，巴特寮向其合作伙伴所宣称的部队人数只有其实际规模的一半。梭发那也不知道，在他的国家还隐藏着一支200人的北越军事顾问团。
几个月来，莫斯科也一直在演戏，并为保留这支秘密军队而承担其总费用的三分之二。尽管赫鲁晓夫和肯尼迪就建立一个统一、中立的老挝国家达成谅解，但北越人却在期待苏联人继续提供秘密资助，包括分配资金以修建一条从北越到老挝的秘密通道，以便能向那些未公开的部队提供给养。但是到9月第3周，苏联人则警告越南人和巴特寮，必须终止这一秘密行动。莫斯科还未打算终止这支秘密队伍，但是，克里姆林宫向河内和巴特寮建议，要减少他们想要维持的那支队伍的规模，并重新提出资助要求，因为他们以前的要求根本无法接受。
和中国人、越南人不同，古巴人还从未让莫斯科失望过。1961年9月，赫鲁晓夫突然要对这个岛国采取一种更为谨慎的政策，对此他们还未做好准备。这个夏天美国秘密资助的行动越来越多，这使得古巴在9月初就要求苏联提供额外军事援助，并派古巴军队参谋长到莫斯科谈判一揽子援助方案。在卡斯特罗的一长串援助项目清单上，列在最前面的是要求苏联提供最好的地对空导弹。1960年，萨姆-2型导弹打下鲍尔斯的U-2间谍飞机，而且美国政府正在利用这些间谍飞机对古巴实施侦察。
一开始，仿佛古巴人就要得到他们所需要的一切了。9月20日，古巴和苏联谈判代表达成一项总额为1.48亿美元的援助方案，其中40%的援助全部为赠送，其余援助则以大约10年的有息贷款和易货贸易方式提供。一周后，苏联部长会议通过这个建议案。但是，那时，中央主席团——苏联真正的权力核心，则冻结了这项提议。
苏联情报机构对美国威胁古巴的看法并未改变。克格勃继续向莫斯科发出警报称，肯尼迪可能要武力干涉古巴事务。“据可靠消息，”克格勃站长阿列克谢耶夫的电报称，“美国准备在11月底12月初对古巴进行武装干涉。而另一则消息则称，时间为1962年1月。”那无关紧要，因为赫鲁晓夫已经暂时搁置了卡斯特罗提出的巨额军事援助要求，以为与白宫谈判创造条件。
赫鲁晓夫也密切关注着中欧，以免发生可能会挑衅华盛顿的事件。9月的最后一周，他还要求乌布利希约束其行为。东德人已经显示出强烈愿望，要加强对美国在西柏林驻军的约束。“在目前情况下，”赫鲁晓夫在给乌布利希的信中写道，“因为那些保卫和控制民主德国和西柏林边界的措施得以成功实施……这种行为可能会让局势紧张，特别是西柏林局势，应该避免类似行为。”
一开始，赫鲁晓夫为缓和超级大国的冲突而做的努力并未引起肯尼迪的注意。到9月的第3周，肯尼迪还对未来感到悲观。9月22日，一个接近肯尼迪家族的记者捕捉到总统的这种情绪。伊利·埃布尔应邀到白宫，商讨对肯尼迪第一个任期进行研究的授权事宜。正当肯尼迪要去海厄尼斯港度周末，埃布尔在总统私人书房见到了他。埃布尔能听到“海军陆战队一号”直升机的轰鸣声，它要载着总统全家到鳕鱼角。“你在想什么？”肯尼迪问埃布尔。当埃布尔告诉他这本书的思路时，肯尼迪表现出一副自我反省的样子。“为什么写一届政府的书除了一系列灾难外什么内容也没有？”肯尼迪开始说起自己的想法。他要在柏林问题上犯下一个巨大的错误，他制造了猪湾灾难，这正是他的忧虑。肯尼迪沉思了好几分钟，也未按原定计划离开。他对助手咆哮着，要直升机驾驶员“关了那个东西，我还不想走”。埃布尔后来回忆起接下来发生的一切：“我们在那儿坐了一会儿。我们处于一种非常奇怪的地位，我是一介平民，却一直在向美国总统保证，他的政府将不会是一届充满灾难的政府；他取得了总统职位，他和我，以及他所有的朋友都将会为其政府而感到自豪，他将会成就大事。”
下一步究竟要采取什么措施来避免在柏林引发一场武装对抗，当肯尼迪为此而苦恼时，赫鲁晓夫则在纳闷，他已经通过《纽约时报》记者赛勒斯·苏兹贝格向肯尼迪放出气球，为何没有收到任何回应？9月24日，苏联驻美使馆新闻专员向总统新闻秘书皮埃尔·塞林杰问道，肯尼迪总统是否收到一封信。“柏林风暴已经过去，”苏联驻美使馆新闻专员说，“请告诉他。”
肯尼迪或许还没有从苏兹贝格那里收到传递这个消息的那封信。那天深夜，在纽约一家酒店的套房里，塞林杰把这个口信带给肯尼迪。因为次日要在联合国发表演讲，肯尼迪就住进这家酒店。嘴里衔着未点燃的雪茄，听到这个消息，肯尼迪异常高兴。“他不打算承认乌布利希政府——至少在今年。那真是个好消息。”
如果赫鲁晓夫发出这个信息是要制止肯尼迪在联大的讲话中单方面将危机升级的话，那么他不必再为此担心。肯尼迪已经决定，要利用这次讲话的时机发出暗示，其政府正在重新考虑用外交方式来解决危机。“我们并不拘泥于僵硬的方式……我们没有看到完美的解决办法……但是，我们相信，达成和平协议是可行的，一方面要承认他人的历史和正当的利益，另一方面要保护西柏林的自由、盟国的现状和进出柏林的通道，以保证欧洲的安全”。尽管赫鲁晓夫可能没有把这个讲话视为向前迈出的一步，但是，肯尼迪已经决定只向欧洲增派一个师，而不是五角大楼想要部署的6个师。只要1961年能诱使赫鲁晓夫不再发出威胁而是签订一项和平协议，那么，肯尼迪就要设法避免一些挑衅行为。
苏联驻美使馆新闻专员传递的信息充分说明，赫鲁晓夫正在迫切希望华盛顿以某种夸张的形式承认柏林危机已经过去。或许考虑到让一位苏联外交官向一位美国官员传递信息还不足以结束这种紧张局势，几天后，赫鲁晓夫又决定直接给肯尼迪写信。他选择写私人信件来传递他对此事的严重关切和达成协议的愿望，这是一种新手段。此前他从未给艾森豪威尔写过私人信件，纵然两大阵营的领导人都曾经历过苏伊士、伊拉克和柏林等危机。
给肯尼迪的信是以精心设计的谎话开始的。赫鲁晓夫在信中指出，世界曾期待维也纳会议取得“令人满意的效果”，“但遗憾的是……期望落空”。以同样的思路，他对自己如何试图恢复两国友好关系做了虚假的陈述。他说，6月底就准备发出一封信，但是他没有说明信中提出哪些建议。然而，肯尼迪7月25日发表讲话后，这封信就没有发出。他的信丝毫没有表明，至少到8月中旬，为达到其目的，他一直有意选择一种施压的策略。
现在，他要求肯尼迪任命一个特别磋商代表。他想对腊斯克－葛罗米柯的对话形式加以补充，增加一种非正式渠道的对话。他再次建议道，乔治·凯南以及这次他提到的卢埃林·汤普森都可以充任联络人。通过他们，两国领导人可以直接交换意见。赫鲁晓夫甚至还提出是否可以在莫斯科和肯尼迪举行一次短暂的峰会。听上去仿佛时光倒流到春天，那时赫鲁晓夫还没有挑起这场危机。
几周后，肯尼迪回了信，但是信的内容一无所知。赫鲁晓夫仍然阻碍着西方进入西柏林的通道，并且拒绝美国在西柏林保留其驻军。同时，肯尼迪也没有什么新想法。肯尼迪在联大的讲话中并未提到，他对自己的策略的检讨也陷于停顿。欧洲人主要应为此负责。法国反对举行谈判，而且西德人也含糊其辞。美国国务院也难于提出新思路。因为没有新的建议，而且还可能会导致西欧盟国外交政策的复杂化，所以，肯尼迪也无意于利用其弟弟或其他人来充当个人沟通的渠道，维也纳会议之前，他已经就禁核试验体验过这种沟通方式。
肯尼迪拒绝了赫鲁晓夫私人信件的建议，但赫鲁晓夫并未像人们所预料的那样作出反应，其原因可能是来自华盛顿的情报。从苏联军事情报机关格鲁乌的情报中，赫鲁晓夫清楚肯尼迪在改变美国柏林政策方面所面临的困难。格奥尔吉·博利沙科夫1961年5月曾在罗伯特·肯尼迪和克里姆林宫之间充当过中间人，他收集到有关肯尼迪处理柏林问题的许多有价值的资料。
尽管赫鲁晓夫请求重启秘密会谈的渠道，但肯尼迪兄弟还是决定不让博利沙科夫来帮助他们。然而，现在博利沙科夫还是被允许会见那些为肯尼迪制定政策的精英们。他利用这个方便又得到许多有关柏林问题的消息。博利沙科夫向莫斯科报告，据接近美国国务院政策规划办公室主任沃尔特·怀特曼·罗斯托的消息灵通人士（或许就是罗斯托本人）称，肯尼迪正在考虑一项解决危机的计划，它包括以下三点：第一，把西柏林变成一个国际化城市，要保证其权利和进出西柏林的权利；第二，确认德国的边界现状；第三，在欧洲中心地带建立一个非军事区，如果可能建立一个无核区。
博利沙科夫也能报告这个过程久拖不决的原因。肯尼迪政府的联络人正在抱怨西欧人，特别是法国人。华盛顿认为，戴高乐现在并不支持在盟国中实行统一政策的做法，以赢得西德的同情。对克里姆林宫来说，真正的好消息是，根据博利沙科夫的说法，美国人也注意到，阿登纳对和谈的想法正在发生变化，他似乎更温和了。
1961年10月，为和美国就柏林问题展开谈判，赫鲁晓夫决定再采取一项措施以为谈判创造适宜的条件。他选择在10月中旬召开的苏共第二十二次代表大会上宣布苏联将解除最后通牒。赫鲁晓夫无意于结束柏林危机，其目标和要求是相同的，只是把危机推迟了。然而，考虑到他在1961年曾讲过需要一个决议（对东德，最重要的是，对其克里姆林宫的同事说过此事），对他来说，这将是他个人的一次退却。除了丑陋的柏林墙，在长达5个月极度危险的国际紧张局势下，赫鲁晓夫还想证明什么？
当在10月17日的二十二大上发表这个声明时，赫鲁晓夫极力掩盖他的失败，他夸大肯尼迪曾经说过的话。赫鲁晓夫说，采取这项措施，是因为“西方大国正在显示出其对局势的理解，并且倾向于寻求一个解决德国问题和西柏林问题的决议案”。
赫鲁晓夫原本想利用这次大会来再次宣称莫斯科对世界共产主义运动的领导权。阿尔巴尼亚人仍然与苏共对着干，而且亚洲共产党也不满意莫斯科在东南亚的谨慎态度。其表现是老挝、越南和中国拒绝支持赫鲁晓夫对阿尔巴尼亚的批评。甚至在1956年曾支持过赫鲁晓夫批判斯大林的印度尼西亚人，也拒绝表态支持赫鲁晓夫发动的这场批判运动。
既想缓和柏林危机，又要把全世界的共产党人团结起来，在这两者之间，赫鲁晓夫面临着矛盾。放弃1961年发出的解决柏林问题的誓言，将会进一步损害克里姆林宫作为社会主义领路人的威信，也会招致更多批评，人们会批评他所钟爱的和平共处理念。
