陈留城是个军事重镇，在今河南开封市东南方，挡在刘邦西征的道上。此前刘邦与项羽攻打过此城，吃过败仗，所以对其颇为惧惮，信心不足。
这一天，刘邦率军经过高阳乡（今河南杞县西南），他手下的一名骑兵是本地人，请假回家探亲。这名骑兵有个邻居，名叫郦食其，已年过花甲，贫寒落魄，在村子里看门，整日喝得醉醺醺的，是个性格古怪的老酒鬼。郦食其见到这名骑兵，一反孤傲的常态，主动找他说话套近乎，请求帮忙，说：“诸侯军的将领，曾有数十位路过高阳，我听说这些人都器量狭小，拘泥于繁文缛礼，自以为是，听不进有见识的言论。唯有刘邦这人，虽然有些傲慢，看不起人，但有远见卓识。我很希望结交这个人，可惜没有人引荐。现在烦请你帮忙，你如果见到刘邦，就告诉他：‘我的乡里有个郦生，六十多岁了，身高八尺，人们都称他为狂生。但他自己却说：我不是狂生。’”
这名骑兵是个实在人，说：“沛公不喜欢儒生，每当宾客中有人戴儒生帽子，他就拿下人家的帽子，在里面撒尿；与儒生谈话时，也常常破口大骂他们，所以你不能以儒生的身份前去见他。”
郦食其说：“你只管把这些话告诉他便是。”
这名骑兵办事认真，回去便将郦食其的嘱托转达给了刘邦。刘邦虽没往心里去，但随口答应下来。
这名骑兵战士不敢怠慢，迅速回复郦食其，没料到这老头性急，很快来到了辕门外，求见刘邦。
守门的卫士进去通报说，郦食其来了。刘邦正在洗脚，不方便马上召见，就问：“是个什么样的人？”卫士说：“看他的举止打扮像个儒生。”刘邦有些失望，沉吟道：“替我道个歉，就说我正为军中大事忙碌，临时没有时间接见读书人。”
卫士出来，把刘邦的意思转达给郦食其。郦食其怒起，瞪大眼睛，拔出长剑，指着卫士大吼：“滚回去！重新给我通报，就说我是高阳酒徒，不是什么读书人！”
卫士被吓得一哆嗦，手中的名刺都掉在了地上。他慌忙拾起名刺跑回去，回报说：“那老头不像儒生，像个纵横天下的壮士。”随即他把刚才的情境如实说了一番。刘邦听闻，非但不生气，反而赤着脚跳到地上，高声说：“快请进来！”
郦其食进来，怒气未消，只是拱拱手行礼，而不跪拜，出言道：
“您是想协助秦朝攻打诸侯？还是想率领诸侯击败秦朝？”刘邦笑骂道：“没见识的儒生！天下的人受秦朝暴政之苦很久了，各国相继起兵攻秦，怎么说我帮助秦朝攻打诸侯呀！”郦食其说：“您若确是要聚集义军去讨伐暴秦，就不该如此无礼地接见长者！”
郦食其这几句话看似没头没脑，实际说得很刻薄，潜台词是：你原来不糊涂啊，还知道自己是干什么的；既然如此，怎么不知道尊重长者？
刘邦听老头说话不俗，马上整理好衣服，请郦食其去尊客席上就座，连声向他道歉。
郦食其毫不客气地坐下，继续不依不饶，教训刘邦说：“你要做平定天下的大事业，如果以衣帽取人，恐怕会错失许多英豪。我估计你的智力水平不如我，勇力也不如我，今天如果找借口不见我，你恐怕会损失很大。”
这话很伤人自尊，如果换成别人，早就蹦跳起来，即便不责罚他，恐怕也得把他轰出去，跺脚大骂：这样的鸟人，水平再高也不能用！
刘邦这人，平日自恃才高，对人傲慢无礼，但那是对平庸之人、他瞧不起之人；相反，如果他遇到有才能者，则礼貌恭敬，不敢懈怠。他见怪老头话里有话地骂他，更认定此人非同一般；所以，他不仅不生气，还净说好话，恭敬地请老头吃饭喝酒。
席间，刘邦问道：“先生有什么好计策指教我？”
郦食其决定送陈留城给刘邦，他从容谈了自己的看法，其内容可概括为三个方面。
第一，若想顺利西进，必须占领陈留城。陈留地处交通要冲，城池坚固，城内有许多兵马粮草，是个绕不过的重要军事据点。
第二，他与陈留县令交情不错，他可以出使陈留，劝他开城投降；假如他不听劝告，就做内应，一举拿下城池。
第三，假如能兵不血刃占领陈留，可以收编城里的军队，把陈留变成一个后勤基地；再利用那里储存的粮食，招纳各地的游兵散勇，壮大自己的力量。
刘邦正为此事发愁，听郦食其一席话，顿时振奋起来。
得到刘邦的赞许后，郦食其当天夜里就返回到城中，去见陈留县令，劝他开城投降。县令权衡再三，感谢他的好意，但婉言谢绝。郦食其见说他不动，便闭嘴不再多说什么。
郦食其留宿在县衙里，等到半夜，他悄悄起床，摸进县令的卧室，砍下了县令的头颅。随即老头翻出城外，回到刘邦的军营中。
第二天，刘邦引兵攻城，把县令的头颅高挑在竹竿上，让城里的守兵观看，告诉他们：赶快开城投降，晚投降者斩首。守兵见县令死去，只得放弃抵抗。刘邦兵不血刃占领了陈留城。
为表彰郦食其的功绩，刘邦封他为广野君。
另外，郦食其又给刘邦献上了一份重礼。他有个弟弟名唤郦商，是个江湖豪杰，在本地很有影响力。在郦食其的动员下，郦商召集四千余人，参加了刘邦的队伍。刘邦任用郦商为将军。这个郦商后来忠心耿耿跟随刘邦，屡建功勋，成为刘邦的一员重要将领。
陈留城中存有大量粮草与军械物资，刘邦进城后不急着向下一个目标进军。他在陈留城安居下来，一方面密切关注着赵国的战局，一方面积极收编各色散兵。
刘邦在陈留城逗留了三个月，经过休养，实力大增，兵力扩充到了数万人。这期间赵国前线传来捷报，项羽率领的楚军主力，在巨鹿城下创造了一个惊人的战争神话——狂胜秦军。
此前，秦军在巨鹿城附近设下了一个巨大的陷阱，专等楚军与诸侯军前去送死。
当时的局势大致这样：赵王被困于巨鹿时，赵相张耳游说各地诸侯前来救赵，申明天下之势在此一举！诸侯大军纷纷出动，但当他们来到后，发现形势有些诡异，于是都明智地筑垒自守，紧张地等待机会，谁也不敢贸然出击。
具体算来，集结在巨鹿附近的诸侯部队，除楚军外，主要还有五支：第一，赵国自家的一支军队，约数万人，由陈馀率领，驻扎在城北；第二，赵国自家的另一支部队，约万余人，由张耳的儿子张敖率领，也驻扎在城北；第三，燕国将军藏荼带领的燕军；第四，齐国的田荣虽不愿派兵，但其将军田都，却背着他领兵而来；第五，齐国另一个叫田安的将军率领的一支军队。
除此之外，还有几只小援军，其来源史书记载不详。
这些诸侯军龟缩在十几个营垒中，总共人数约有十万。
对手秦军的主力由两部组成：一部是长城军团，他们的统帅是当年蒙恬的副手王离将军，部将为苏角、涉间，这只大军负责围困巨鹿，兵力大约二十万；另一部由章邯带领，人数也有二十万，副将为司马欣、董翳。这两路军队是秦朝的主力，一支训练有素，一支久经沙场，都极其强悍。
章邯的计划是：以巨鹿为诱饵，张开口袋，吸引各诸侯派兵来救。
条件一旦成熟，将他们聚而歼灭。章邯的胜算有三：一是自己有兵力四十万，而诸侯军仅有十来万，占绝对优势；二是诸侯互不隶属，一盘散沙，而自己步调一致，指挥有力；三是自己的军队战斗力强，而诸侯军队近于乌合之众。
章邯的战略是：由王离部负责围攻巨鹿城，自己驻扎城南，守卫漳河渡口，然后修筑粮道，一方面保障围城部队的后勤供应，另一方面准备机动打援。
对于楚军的新任主将项羽而言，他不管秦军的实力怎样，也不管秦军怎样布置，都必须进攻、再进攻，而且必须取胜，他没有任何退路。
他很清楚，如果他不能打胜这一仗，等待他的命运只有三条，要么战死，要么自杀，要么被怀王处死，没有其他退路。对于这三个结局，最好的一个是战死，那样毕竟还算光荣。
项羽下定决心，要与秦军拼命。拼输了，与这几万将士一起横卧疆场，拼赢了，前途光明。
项羽发现，秦军也有弱点。第一，秦军骄横轻敌，尤其王离部，由于他们此前没有与诸侯军交过手，不了解诸侯军的战斗力，视诸侯军为草寇；第二，章邯军与王离军靠得不很紧密，他们之间由一条长长的运粮甬道相连，如果切断这条运粮通道，就能把这两支军队分隔，且能给王离军造成恐慌。为了证实自己的设想，他命令前锋的英布与蒲将军领兵两万攻击秦军的粮道。
不久，战报传来，前锋初战告捷，切断了秦军的粮道。项羽大喜，立即带领剩余的主力部队全部渡过黄河，并且凿沉船只，砸毁锅、甑，烧掉营寨，只携带三天的口粮，以示决一死战之意。
楚军到巨鹿后，直扑王离的长城兵团，随后发动激烈的进攻，在这次战斗期间，诸侯军的将领不敢出击，都在营垒上观战，他们见楚军将士以一当十，喊杀声震天，无不人人惊恐。直到楚军经过多次交锋，在气势上压倒了秦军，躲在营垒里的诸侯军才一涌而出，痛打落水狗，大败秦军。秦军的偏将苏角被杀，主将王离被俘，另一名秦军将领涉间深陷重围，不肯投降，自焚而死。
项羽这种以寡击众，不讲章法，疯狂拼命的战法，完全出乎章邯的意料，等他反应过来，仓促派出主力救援时，已经晚了。章邯派来的救兵很快被阻打回去。
这一战，项羽打出了威风。战后，项羽召见诸侯军将领，这些将领们对他畏若神明，进入辕门时，都跪着前行，不敢抬头仰视。
这一战，项羽也打出了前途，他咸鱼翻身，一跃成为诸侯军队的领袖，后方的楚怀王开始慢慢被边缘化。
对于项羽在巨鹿城下表现出的神勇与成功，刘邦既高兴，又隐隐有些担忧，他心里五味杂陈。这种微妙的心理其实是有现实底色的，作为盟友加兄弟，刘邦当然希望项羽在战场上打胜仗；但是矛盾之处在于，项羽一旦真的战胜秦军，取得战场主动权，他势必会擂鼓西进，与自己展开竞争，这样一来，项羽也就自然成为了竞争对手，昔日的兄弟或许在现实的利益面前会反目成仇。
不过，让刘邦感到庆幸的是，项羽虽然打赢了巨鹿战役，但他不能立即挥师西进，因为章邯还在，他率领的二十万秦军依然极其强悍。章邯坚守营垒，既不主动进攻，也不主动后撤，项羽知道攻坚风险极大，只得按下性子，率领诸侯联军与章邯隔着漳河相峙。
这对于刘邦无疑是一种最理想的局面。
