三日后，进攻正式开始。大量明军在水师的掩护下向长山岛发动攻击，但由于只能在岛南侧登陆，且倭寇早已做好了准备，登岛战并不顺利。往往明军刚刚登岛，还来不及建立滩头阵地，就被倭寇一个冲锋赶下了海，要不是有水师舰船帮助，登岛明军恐怕早就崩溃了。
付出大量伤亡后，明军终于建好了滩头阵地，但这只是明军苦难的开始，由于对长山岛地形不熟悉，明军选择的登陆地点狭长，致使登岛军队无法有效展开，实际上陷入了一个脆弱、难以防守的立足点。倭寇对滩头阵地反复组织冲锋，给明军带来了大量伤亡，阵地岌岌可危。为保住阵地，吴安邦不顾伤亡，不断运送明军上岸，在水师的炮火支援下，滩头阵地终于稳固下来，倭寇退回到自己的防御阵地。
稍作喘息后，明军开始对倭寇坚固的防御工事发动进攻。但明军渡海而来缺乏大型攻坚装备，只能靠人命去填，这样的攻击毫无进展，双方陷入了僵持局面，一直僵持到晚上。水师出于自身安全考虑，一到晚上就要撤离，因为太平湾码头水深不够，只能停靠到相距数里之外的东营码头，这样一来，登岛明军便失去了支援，也失去了火力优势。
倭寇趁机在夜间组织强力冲锋，对滩头阵地发动突袭，双方军队战斗力的差距在夜间更加被放大，明军缺乏夜间作战的训练和经验，在短暂抵抗后陷入溃败，大部分明军被斩杀，其余被赶下了海，只能生死由命，滩头上到处是明军尸体，岸边的海水都被染成红色，惨不忍睹。
吴安邦知道滩头阵地失手的消息后大发雷霆，他不顾军队伤亡，准备强令天亮后继续登岛作战，在手下亲信将领苦苦劝说下才作罢。但他只给了军队一天修整时间，第二天就要继续发动进攻。一时间整个明军大营怨声载道，士气低落。
消息很快传到戚继光那里，他扼腕长叹，心中暗骂吴安邦一将无能累死三军，但却无可奈何。到了晚上戚继光无法入睡，他走出营帐眺望长山岛方向，心中思绪难平。
他突然看到太平湾明军大营方向火光冲天，隐隐有喊杀声传来。戚继光大惊失色，立刻吩咐常云龙火速赶往太平湾探听消息，并召集登州卫主要将领到他的大帐内开会。众人在戚继光的营帐内焦急等待消息，气氛空前压抑。
半个时辰后常云龙满脸惊恐赶回来报信：“大人，倭寇发动夜袭，纵火焚烧大营，现在太平湾一片混乱，我军已呈败势。”听到这个消息，举帐哗然，宋灿阳无法置信，喃喃自语道：“我军兵力多过敌军数倍，怎么会败”戚继光也大惊失色，但他很快镇定住心神分析道：“都以为倭寇是瓮中之鳖，恐怕未做防备，加上倭寇战力强横，我军新败士气低落，战败也不足为奇。”宋灿阳道：“将军何不率军前去救援，挽狂澜于既倒？”戚继光苦笑道：“此战败局已定，我们这点人马能挡得住士气正盛的倭寇吗？”戚继光顿了一下道：“为今之计只能依靠现有防御工事阻击倭寇，或能止住我军溃败。”众人听罢纷纷点头，这也是现在最好的选择了。戚继光突然想到了什么失声道：“不好，怕只怕吴安邦不从我们这里撤退，而选向南去登州营方向。”众人不解道：“逃去登州营不好吗，可以用登州营的高大城墙阻挡倭寇。”戚继光道：“我料想登州营守军毫无防备，倭寇一路衔尾追杀，恐怕登州营难保，一旦登州营失守后果不堪设想。常云龙，你速去太平湾，无论如何也要找到吴指挥使，劝说他从西北方向撤退，绝不能选择登州营方向。”常云龙听令后犹豫一下道：“如果吴大人不听我劝说怎么办？”戚继光道：“你和他说我这里早已建好防御工事，固若金汤，倭寇难进一步，还要明确告诉他，如果往南逃，一旦登州营失守，他人头难保，吴安邦并不傻，他知道该怎么选择。”常云龙听令而去。
常云龙离去后，戚继光在大帐内一边踱步一边思考，片刻之后他对宋灿阳道：“我们在这里做的防御准备还是太少了，很难完全挡住倭寇的追击，为今之计只能围魏救赵。”宋灿阳问道：“计将安出？”戚继光拿过地形图，指着长山岛：“我率作战营抄小道偷袭长山岛，倭寇以为我军败退，定无防备，只要攻下敌人的老巢，倭寇闻讯必定回援，登州营大军危机自然消除。如果我趁敌人不备再施以偷袭，说不定能力挽狂澜，挽回败局。”宋灿阳道：“将军此计虽妙，但太过冒险，稍有差池恐有全军覆没的危险。”戚继光道：“如此败势要想挽回，这个险一定要冒。”宋灿阳转念一想又劝道：“还是不可啊，若吴安邦听你所言转向西北，逃到此处时发现将军不在，以他的心胸只怕会以擅离职守降罪于你，如果你打了胜仗倒还罢了，如果战果不利，难保他不会将战败之罪嫁祸到你身上，到时候你全身是嘴也说不清了。”戚继光长叹一声道：“我也有此担心，但身为大明军人，御寇安民乃我等职责，一想到此战若败，不知多少登州百姓会遭倭寇荼毒，我就顾不得这许多了。”说罢戚继光命令作战营全体官兵大帐外集合，他走到队伍前面大声喊话：“众将士听了，登州营大军在太平湾已经战败，我们的父母亲人随时都将陷入水火之中，如今只有我们才能拯救他们，我要带你们去攻击倭寇老巢，此战凶险，九死一生，如有胆怯者出列，我绝不降罪！”五百登州儿郎无一人出列，齐声吼道：“愿随将军出征，虽死无悔！”见如此场景，戚继光壮怀激烈，大吼道：“好，我登州卫皆勇士矣！”说罢翻身上马，高举长枪：“众儿郎，随我来！”五百精兵如疾风般随戚继光冲出营去，人数虽不甚多，气势之壮，却似有如千军万马一般。
太平湾战况果如戚继光所料，毫无防备的明军大营被倭寇冲的七零八落，倭寇到处纵火，明军已经完全陷入混乱，加上本就士气低落，根本无法组织有效抵抗，局势已经完全失控。吴安邦从睡梦中惊醒，来不及穿戴整齐，盔歪甲斜的冲出帐外，战局已然糜烂无法收拾，他只好一边收拢败兵一边向外奔逃。倭寇好像知道他是主将，一直紧紧跟在后面追杀，在身边亲信将士的拼死殿后才拖住敌军。等到了大营外，吴安邦毫不犹豫指挥残军往南奔，刚逃出不远就被常云龙追到，常云龙按戚继光教他说了一遍，吴安邦听完顿时犹豫不决，这是身后又传来倭寇的追杀声，身边亲信中有些见识的忙劝说道：“戚将军所言极是，大人不能再犹豫了，一旦登州营失守，我等皆是死罪啊！”吴安邦听完一咬牙领着残军逃向西北方向，常云龙一颗心这才落到肚子里，急忙拍马冲到前面带路。
吴安邦赶到登州卫设伏地点后，宋灿阳赶紧出来迎接。吴安邦不满地问道：“怎么没见到戚继光，他好大的架子。”宋灿阳急忙向吴安邦汇报了戚继光的计划。吴安邦听完大怒：“他竟敢擅离职守、不遵将令，谁给他的胆子！”宋灿阳见势不妙赶紧岔开话题：“吴大人，请赶快进入防御工事吧，倭寇追上来了。”面对倭寇的追杀，吴安邦无奈只好把此事先放在一边。
好在登州卫之前做的防御准备足够充分，倭寇一时难以突破，双方陷入暂时的僵持中。
